21943-13-5
中文名稱
5-溴-3-氯吡嗪-2-胺
英文名稱
2-AMINO-5-BROMO-3-CHLOROPYRAZINE
CAS
21943-13-5
分子式
C4H3BrClN3
分子量
208.44
MOL 文件
21943-13-5.mol
更新日期
2026/07/13 10:56:28
21943-13-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-3-氯-2-吡嗪胺5-溴-3-氯吡嗪-2-胺
2-氨基-3-氯-5-溴吡嗪
2-氨基-5-溴-3-氯吡嗪
5-溴-3-氯吡嗪-2-胺 1G
5-溴-3-氯吡嗪-2-胺(CAS號:21943-13-5)
英文別名
2-Amino-5-bromo-3-chlorop...5-broMo-3-chloropyrazin-2-aMine
2-AMINO-5-BROMO-3-CHLOROPYRAZINE
2-Amino-3-chloro-5-bromopyrazine
2-Pyrazinamine, 5-bromo-3-chloro-
5-Bromo-3-chloro-pyrazin-2-ylamine
2-AMINO-5-BROMO-3-CHLOROPYRAZINE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡嗪類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點128℃
沸點271℃
密度1.960
閃點118℃
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.81±0.10(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H3BrClN3/c5-2-1-8-4(7)3(6)9-2/h1H,(H2,7,8)
InChIKeyRLBJPMURTWCBMZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(Br)N=C1Cl
制備方法
方法1
6863-73-6
21943-13-5
以2-氨基-3-氯吡嗪為原料合成5-溴-3-氯吡嗪-2-胺的一般步驟：將N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，31.0g，173mmol）和2-氨基-3-氯吡嗪（20.0g，154mmol）在氯仿（140mL）中的懸浮液加熱回流16小時。反應(yīng)完成后，將溶液冷卻至室溫，并用去離子水（350mL）洗滌。有機層通過硅藻土過濾，隨后在減壓下濃縮，得到5-溴-3-氯吡嗪-2-胺（22.0g，產(chǎn)率69%），為棕色固體。產(chǎn)物的熔點為230-232℃；紅外光譜（薄膜法，cm^-1）顯示3412（NH2伸縮振動），3019（芳香族C-H伸縮振動）；核磁共振氫譜（500MHz，CDCl3）δ 5.02（2H，寬單峰，NH2），8.05（1H，單峰，6-H）；核磁共振碳譜（125MHz，CDCl3）δ 123.5, 132.0, 142.9, 150.6；氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）顯示m/z 211, 209, 207（M+）；氣相色譜保留時間（tR）為2.82分鐘；純度大于99%；高分辨質(zhì)譜（HRMS）實測值：MH+ m/z 207.9280；計算值：207.9272。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728,16
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728
[3] Patent: US2009/239847, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47