21943-13-5
21943-13-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-3-氯吡嗪-2-胺
2-氨基-3-氯-5-溴吡嗪
2-氨基-5-溴-3-氯吡嗪
5-溴-3-氯吡嗪-2-胺 1G
5-溴-3-氯吡嗪-2-胺(CAS號(hào):21943-13-5)
5-broMo-3-chloropyrazin-2-aMine
2-AMINO-5-BROMO-3-CHLOROPYRAZINE
2-Amino-3-chloro-5-bromopyrazine
2-Pyrazinamine, 5-bromo-3-chloro-
5-Bromo-3-chloro-pyrazin-2-ylamine
2-AMINO-5-BROMO-3-CHLOROPYRAZINE ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
6863-73-6
21943-13-5
以2-氨基-3-氯吡嗪為原料合成5-溴-3-氯吡嗪-2-胺的一般步驟：將N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，31.0g，173mmol）和2-氨基-3-氯吡嗪（20.0g，154mmol）在氯仿（140mL）中的懸浮液加熱回流16小時(shí)。反應(yīng)完成后，將溶液冷卻至室溫，并用去離子水（350mL）洗滌。有機(jī)層通過硅藻土過濾，隨后在減壓下濃縮，得到5-溴-3-氯吡嗪-2-胺（22.0g，產(chǎn)率69%），為棕色固體。產(chǎn)物的熔點(diǎn)為230-232℃；紅外光譜（薄膜法，cm^-1）顯示3412（NH2伸縮振動(dòng)），3019（芳香族C-H伸縮振動(dòng)）；核磁共振氫譜（500MHz，CDCl3）δ 5.02（2H，寬單峰，NH2），8.05（1H，單峰，6-H）；核磁共振碳譜（125MHz，CDCl3）δ 123.5, 132.0, 142.9, 150.6；氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）顯示m/z 211, 209, 207（M+）；氣相色譜保留時(shí)間（tR）為2.82分鐘；純度大于99%；高分辨質(zhì)譜（HRMS）實(shí)測(cè)值：MH+ m/z 207.9280；計(jì)算值：207.9272。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728,16
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728
[3] Patent: US2009/239847, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47