21943-17-9
21943-17-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-3-氯吡嗪-2(1H)-酮
5-Bromo-3-chloro-2(1H)-pyrazinone
5-Bromo-3-chloropyrazin-2(1H)-one
2-Hydroxy-3-chloro-5-bromopyrazine
5-bromo-3-chloro-2-hydroxypyrazine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
21943-13-5
21943-17-9
以5-溴-3-氯吡嗪-2-胺為原料合成5-溴-3-氯吡嗪-2(1H)-酮的一般步驟：在0℃條件下，將5-溴-3-氯吡嗪-2-胺（9.00g，43.2mmol）溶于濃硫酸（35mL）中，緩慢滴加至預(yù)先制備的亞硝酸鈉（3.52g，51.0mmol）濃硫酸（20mL）溶液中。反應(yīng)混合物于40℃加熱1小時后，冷卻至室溫，并緩慢倒入碎冰（400mL）中淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯（200mL）萃取反應(yīng)混合物，有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后過濾，減壓濃縮得到目標(biāo)產(chǎn)物5-溴-3-氯吡嗪-2(1H)-酮（6.13g，收率68%），為棕色固體。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：熔點(diǎn)175-177℃；紅外光譜（νmax/cm-1）3019（Ar-H），1653（C=O）；核磁共振氫譜（500MHz, CD3OD）δH 7.72（1H, s, 6-H）；核磁共振碳譜（125MHz, CDCl3）δC 114.2, 127.6, 146.4, 154.0；液相色譜-質(zhì)譜（LC-MS，6分鐘）m/z 213, 211, 209（[M+H]+）；高效液相色譜（HPLC）保留時間（tR）2.54分鐘，純度>99%；高分辨質(zhì)譜（HRMS）實(shí)測值：[M+H]+ m/z 208.9113，計算值208.9112。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728,16
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728