22061-78-5
22061-78-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-甲基-2-溴苯酚
2-溴-3-甲基苯酚
2-Bromo-3-hydroxytoluene
Phenol, 2-broMo-3-Methyl-
2-Bromo-3-methylphenol 98%
2-bromo-3-methyl-phenol USP/EP/BP
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
2835-97-4
22061-78-5
步驟1: 將2-氨基-3-甲基苯酚（8a，5.7 g，46.3 mmol）溶解于水（30 mL）和1,4-二惡烷（15 mL）的混合溶劑中。將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，隨后在20分鐘內(nèi)緩慢滴加氫溴酸（48%，17 mL，0.31 mol）。滴加完畢后，繼續(xù)回流反應(yīng)15分鐘。將反應(yīng)液冷卻至0℃，并在30分鐘內(nèi)加入亞硝酸鈉的水溶液（20 mL）。在0℃下繼續(xù)攪拌15分鐘，隨后將反應(yīng)混合物一次性倒入預(yù)先冷卻至0℃并避光處理的溴化亞銅（I）（7.64 g，53.2 mmol）的水（20 mL）和氫溴酸（48%，17 mL，0.31 mol）混合液中。在0℃下攪拌15分鐘后，將反應(yīng)液緩慢升溫至60℃，繼續(xù)攪拌15分鐘。隨后冷卻至室溫，并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用乙酸乙酯（3×）萃取。合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾后濃縮，得到粗產(chǎn)物。通過CombiFlash快速色譜系統(tǒng)（洗脫劑：20%乙酸乙酯/己烷）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-溴-3-甲基苯酚（8b，1.46 g，收率17%），為紅棕色油狀物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2009/62285, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60-61
[2] Patent: WO2009/62308, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[3] Patent: WO2009/62288, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[4] Patent: WO2009/62289, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 74
[5] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 498