22161-81-5
中文名稱
右旋酮洛芬
英文名稱
(S)-(+)-Ketoprofen
CAS
22161-81-5
分子式
C16H14O3
MDL 編號(hào)
MFCD00673316
分子量
254.28
MOL 文件
22161-81-5.mol
更新日期
2026/07/08 13:04:45
22161-81-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-(+)-酮洛芬右酮洛芬
(S)-(+)-2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸
英文別名
[S]-2-[3-BENZOYLPHENYL]PROPIONIC ACID(S)-(+)-3-BENZOYL-ALPHA-METHYLBENZENE-ACETIC ACID
(S)-(+)-KETOPROFEN
(S)-KETOPROFEN
(+)-hydratropicaci
Dexketoprofen
3-(1-Hydrocarboxyethyl)benzophenone
Dexktoprofen
(S)-(+)-3-Benzoyl-a-methylbenzeneacetic Acid
Dexketoprofe
(s)-(+)-3-benzoyl-α-methylbenzeneacetic acid
(+)-(S)-m-Benzoylhydratropic acid
(2S)-2-(3-Benzoylphenyl)propionic acid
Benzeneacetic acid, 3-benzoyl-a-methyl-, (aS)- (9CI)
Benzeneacetic acid, 3-benzoyl-a-methyl-, (S)-
Hydratropic acid, m-benzoyl-, (+)- (8CI)
(S)-(+)-3-Benzoyl-α-methylbenzeneacetic acid, (S)-2-(3-Benzoylphenyl)propionic acid
(2S)-2-(3-Benzoylphenyl)propanoic acid
(S)-2-(3-Benzoylphenyl)propanoic acid
所屬類別
化學(xué)試劑：脂肪酮(含烯醇)物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)75-78 °C(lit.)
沸點(diǎn)431.3±28.0 °C(Predicted)
密度1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度insoluble in H2O; ≥10.6 mg/mL in DMSO; ≥20.55 mg/mL in EtOH
酸度系數(shù)(pKa)4.23±0.10(Predicted)
形態(tài)白色固體。
顏色White to off-white
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D +49°, c = 1 in methanol
InChIInChI=1/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19)/t11-/s3
InChIKeyDKYWVDODHFEZIM-LBPXTSNRNA-N
SMILESC1(=CC=CC([C@H](C)C(=O)O)=C1)C(=O)C1=CC=CC=C1 |&1:5,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)22161-81-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H315-H319-H335-H400
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R36/37/38-R50/53-R25
安全說(shuō)明S26-S60-S61-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)CY1572790
REACH 注冊(cè)登記Active
存儲(chǔ)類別6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 3 Oral
Aquatic Acute 1
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Aquatic Acute 1
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
右旋酮洛芬屬于手性非甾體芳基丙酸類有機(jī)酸，外觀為白色至類白色結(jié)晶粉末，難溶于水，易溶于乙醇、DMSO 等有機(jī)溶劑。
應(yīng)用
右旋酮洛芬是酮洛芬的活性 S - 手性異構(gòu)體，可強(qiáng)效抑制 COX-1 與 COX-2 酶，具備抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱藥理活性，常溫密封避光條件下化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定；產(chǎn)品分為藥典色譜對(duì)照品與細(xì)胞實(shí)驗(yàn)抑制劑兩類規(guī)格，僅用于實(shí)驗(yàn)室檢測(cè)、藥理體外篩選，不可直接作為成品藥內(nèi)服，本身具有一定毒性，對(duì)皮膚、呼吸道、眼部存在刺激性，儲(chǔ)存需干燥遮光密封存放。生物活性
S-(+)-Ketoprofen 是 COX-1 和 COX-2 的有效抑制劑，IC50 值分別為 1.9 和 27 nM。靶點(diǎn)
|
COX-1 13 μM (IC 50 ) |
COX-2 370 μM (IC 50 ) |
體外研究
S-(+)-Ketoprofen (Compound 1) is a potent inhibitor of both COX-1 and COX-2 with IC 50 s of 1.9 and 27 nM, respectively.