22232-54-8
中文名稱(chēng)
卡比嗎唑
英文名稱(chēng)
Carbimazole
CAS
22232-54-8
EINECS 編號(hào)
244-854-4
分子式
C7H10N2O2S
MDL 編號(hào)
MFCD00027421
分子量
186.23
MOL 文件
22232-54-8.mol
更新日期
2026/06/01 11:46:18
22232-54-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-甲基-2-硫代咪唑啉-1-羧酸乙酯甲亢平
卡比馬唑
新麥咔唑
2-仲丁基苯基-N-甲基氨基甲酸酯
咔比馬唑
3-甲基-2-硫代咪唑啉-1-甲酯乙基
英文別名
1-ETHOXYCARBONYL-3-METHYL-2-THIOXO-4-IMIDAZOLINECARBIMAZOLE
ETHYL 3-METHYL-2-THIOMIDAZOLINE-1-CARBOXYLATE
ETHYL 3-METHYL-2-THIONOIMIDAZOLINE-1-CARBOXYLATE
LABOTEST-BB LT00455569
1H-Imidazole-1-carboxylic acid, 2,3-dihydro-3-methyl-2-thioxo-, ethyl ester
1h-imidazole-1-carboxylicacid,2,3-dihydro-3-methyl-2-thioxo,ethylester
2,3-Dihydro-3-methyl-2-thioxo-1H-imidazole-1-carboxylicacidethylester
2-Carbethoxythio-1-methylimidazole
3-Methyl-2-thioxo-4-imidazoline-1-carboxylic acid ethyl ester
3-methyl-2-thioxo-4-imidazoline-1-carboxylicacidethylester
3-methyl-2-thioxo-4-imidazoline-1-carboxylicaciethylester
4-Imidazoline-1-carboxylic acid, 3-methyl-2-thioxo-, ethyl ester
Athyromazole
Basolest
Carbethoxymethimazole
Carbimazol
Carbinazole
CG1
Ethyl 3-methyl-2-thioimidazoline-1-carboxylate
所屬類(lèi)別
原料藥：甲狀腺激素及抗甲狀腺藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀(guān)性狀白色或類(lèi)白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)122-125℃。在20℃時(shí)，卡比嗎唑(22232-54-8)可溶于500份水；50份乙醇；330份醚；3份氯仿；17份丙酮。有特臭，味苦。
熔點(diǎn)124°C
沸點(diǎn)240.4±23.0 °C(Predicted)
密度1.2900 (rough estimate)
折射率1.5400 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加熱）
酸度系數(shù)(pKa)-1.70±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
水溶解性Soluble in water, ethanol, chloroform and acetone. Sightly soluble in water.
敏感性感光
Merck14,1798
BRN144339
InChI1S/C7H10N2O2S/c1-3-11-7(10)9-5-4-8(2)6(9)12/h4-5H,3H2,1-2H3
InChIKeyCFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYSA-N
SMILESS=[c]1[n](cc[n]1C(=O)OCC)C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)22232-54-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Carbimazole(22232-54-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H319
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R22-R36-R43
安全說(shuō)明S22-S36/37/39
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3335
WGK Germany3
RTECS號(hào)NJ2441000
海關(guān)編碼2933.29.9000
存儲(chǔ)類(lèi)別11 - Combustible Solids
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
對(duì)稻飛虱和黑尾葉蟬及稻蝽象觸殺有速效用途二
為抗甲狀腺藥，與他巴唑同屬巰基咪唑類(lèi)。卡比馬唑是他巴唑的前體藥體，在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為他巴唑，其作用和不良反應(yīng)都與他巴唑相似，作用較緩慢，維持時(shí)間比他巴唑長(zhǎng)。用于甲狀腺亢進(jìn)。制備方法
方法一
由氯代乙醛縮二乙醇經(jīng)胺化、環(huán)合、縮合而得。1.胺化將氯代乙醛縮二乙醇、甲胺、甲醇加入耐壓鍋中反應(yīng)得2-甲氨基乙醛縮二乙醇。2.環(huán)合將2-甲氨基乙醛縮二乙醇與鹽酸、硫氰酸鉀一起加熱，得1-甲基-2-巰基咪唑。3.縮合將1-甲基-2-巰基咪唑縮于吡啶中，滴加氯甲酸乙酯，得卡比馬唑。常見(jiàn)問(wèn)題列表
臨床應(yīng)用
卡比嗎唑適用于各種類(lèi)型的甲狀腺功能亢進(jìn)癥，尤其適用于：①病情較輕，甲狀腺輕至中度腫大患者②青少年及兒童、老年患者③甲狀腺手術(shù)后復(fù)發(fā)，又不適于用放射性 131I治療者④手術(shù)前準(zhǔn)備⑤作為131I放療的輔助治療。制備
通過(guò)注射器向1-甲基咪唑（0.19mL，2.43mmol）的冷卻（0℃）的新鮮蒸餾的干燥THF（30mL）溶液中加入氯甲酸乙酯（0.23mL，2.43mmol）。將混合物攪拌3小時(shí)，然后冷卻至0℃。加入三乙胺（0.34mL，2.43mmol）后，使溶液達(dá)到室溫（25℃）。在該溫度下攪拌3小時(shí)后，加入元素硫（0.08g，2.60mmol）。將所得混合物攪拌24小時(shí)，然后通過(guò)硅藻土墊過(guò)濾。減壓蒸發(fā)溶劑，得到灰色固體。用氯仿萃取該化合物，并通過(guò)硅藻土過(guò)濾。從濾液中獲得所需化合物，為白色固體，將其通過(guò)柱色譜法進(jìn)一步純化，使用乙酸乙酯/石油醚（1：1.5）作為洗脫劑，得到卡比嗎唑，為白色結(jié)晶固體。產(chǎn)率：0.44g（97％）。