22246-07-7
中文名稱
7-氨基-3,4-二氫-1H-喹啉-2-酮
英文名稱
7-Amino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
CAS
22246-07-7
分子式
C9H10N2O
分子量
162.19
MOL 文件
22246-07-7.mol
更新日期
2025/08/15 10:02:45
22246-07-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-氨基喹啉-2-酮7-氨基-3,4-二氫喹啉-2-酮
7-氨基-3,4-二氫-1H-喹啉-2-酮
7-氨基-3,4-二氫喹啉-2(1H)-酮
7-氨基-3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮
7-氨基-3,4-二氫-1H-喹啉-2-酮
英文別名
7-Amino-3,4-dihydro-2(1H)7-AMINO-3,4-DIHYDROQUINOLIN-2(1H)-ONE
7-AMINO-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE
7-AMINO-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE
Benzenamine,7-hydrazinyl-N,N-dimethyl-
2(1H)-quinolinone, 7-amino-3,4-dihydro-
7-aMino-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one
7-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-QUINOLINONE
7-amino-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one(SALTDATA: FREE)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學性質(zhì)
熔點213-214 °C
沸點403.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.65±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Light brown to brown Solid
制備方法
方法1
1613720-64-1
22246-07-7
以化合物（CAS: 1613720-64-1）為原料合成7-氨基-3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮的一般步驟：首先，將Pd(OH)2/C（10%，3.0g）和（E）-3-（2,4-二硝基苯基）丙烯酸乙酯（12.0g，45.1mmol）的MeOH（80mL）懸浮液在25°C下攪拌。在H2（45psi）氣氛下反應(yīng)15小時。反應(yīng)完成后，過濾混合物，濾液經(jīng)真空濃縮，得到3-（2,4-二氨基苯基）丙酸乙酯（8.6g，收率98%），該產(chǎn)物不經(jīng)進一步純化直接用于下一步反應(yīng)。接下來，將3-（2,4-二氨基苯基）丙酸乙酯（8.6g，41.3mmol）的EtOH（50mL）溶液在85-100°C下攪拌48小時。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，并真空除去溶劑。向殘余物中加入EtOAc（10mL），過濾收集沉淀，得到7-氨基-3,4-二氫-1H-喹啉-2-酮（5.8g，收率87%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（DMSO-d6, 400MHz）表征：δ9.83（brs, 1H），6.76（d, J = 7.6Hz, 1H），6.12（m, 2H），4.95（brs, 2H），2.65（t, J = 7.2Hz, 2H），2.36（t, J = 7.2Hz, 2H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2014/206663, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1265; 1266