22348-44-3
22348-44-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
順-4-甲胺基環(huán)己醇
反式-4-(甲基氨基)環(huán)己烷-1-醇
(1R,4R)-4-(甲基氨基)環(huán)己醇
TRANS-4-(METHYLAMINO)CYCLOHEXANOL
(1r,4r)-4-(MethylaMino)cyclohexanol
trans-4-(Methylamino)cyclohexan-1-ol
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
111300-06-2
22348-44-3
以反-4-BOC-氨基環(huán)己醇為原料合成反-4-甲胺基環(huán)己醇的一般步驟如下：在氬氣保護(hù)下，將氫化鋁鋰（9g，0.23mol）懸浮于干燥的四氫呋喃（425mL）中。在冰浴冷卻下，緩慢加入反式-4-（叔丁氧羰基氨基）環(huán)己醇（中間體1，10g，0.046mol）。加畢，撤去冰浴，將反應(yīng)混合物加熱至回流，并保持回流過夜。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，隨后在攪拌下小心地依次滴加9mL水、9mL 4N NaOH溶液和18mL水以淬滅反應(yīng)。減壓蒸餾除去有機(jī)溶劑，所得粗產(chǎn)物用氯仿溶解，并用無水硫酸鎂干燥。過濾后，將濾液減壓濃縮至干，最后與己烷共蒸發(fā)，得到反-4-甲胺基環(huán)己醇，為白色固體，收率89%。該中間體的結(jié)構(gòu)通過1H NMR（300MHz，氯仿-d）確認(rèn)，δppm1.04-1.20（m，2H），1.25-1.40（m，2H），1.97（br.s.，4H），2.27-2.40（m，1H），3.57-3.70（m，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP2386555, 2011, A1. Location in patent: Paragraph 0074
[2] Patent: EP2592077, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0129
[3] Patent: WO2013/68552, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[4] Patent: US2017/313683, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0356-0358