223576-64-5
中文名稱
5-氯苯并呋喃-2-硼酸
英文名稱
Boronic acid, B-(5-chloro-2-benzofuranyl)-
CAS
223576-64-5
分子式
C8H6BClO3
分子量
196.4
MOL 文件
223576-64-5.mol
223576-64-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯苯并呋喃-2-硼酸(5-氯-1-苯并呋喃-2-基)硼酸
英文別名
5-chlorobenzofuran-2-boronic acid(5-Chlorobenzofuran-2-yl)boronic acid
(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)boronic acid
Boronic acid, B-(5-chloro-2-benzofuranyl)-
制備方法
方法1
23145-05-3
227802-36-0
5419-55-6
20485-44-3
223576-64-5
一般步驟： 步驟A：5-氯苯并呋喃的制備 通過在多磷酸中加熱4-氯苯氧基乙醛二甲基縮醛合成5-氯苯并呋喃；產(chǎn)量：73%。 步驟B：5-氯苯并呋喃-2-硼酸的合成 向8.8g（57.7mmol）5-氯苯并呋喃在250ml無水乙醚中的溶液中加入7.32g（63.0mmol）四甲基乙二胺（TMEDA）。在氬氣保護下，將溶液冷卻至-60℃以下，緩慢滴加37.5ml 1.6M丁基鋰的己烷溶液。將反應(yīng)混合物在45分鐘內(nèi)逐漸升溫至-10℃，并在該溫度下繼續(xù)攪拌30分鐘。再次將混合物冷卻至-60℃以下，隨后滴加35.7g（190mmol）硼酸三異丙酯。反應(yīng)混合物升溫至室溫后，用70ml 2N鹽酸淬滅反應(yīng)，并攪拌1小時。分離有機層，依次用30ml 2N鹽酸洗滌三次，水洗滌兩次，然后用2N氫氧化鈉溶液萃取。將堿性水層調(diào)節(jié)至pH5，用叔丁基甲基醚萃取。合并所有有機層，用硫酸鈉干燥，真空濃縮，得到淺黃色結(jié)晶狀的5-氯苯并呋喃-2-硼酸，無需進一步純化即可用于下一步反應(yīng)。產(chǎn)量：9.4克（83%）；MS 196（M+）。
參考文獻：
[1] Patent: US6410562, 2002, B1