473416-33-0
中文名稱
5-氟苯并呋喃-2-硼酸
英文名稱
(5-Fluorobenzofuran-2-yl)boronic acid
CAS
473416-33-0
分子式
C8H6BFO3
分子量
179.94
MOL 文件
473416-33-0.mol
473416-33-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氟苯并呋喃-2-硼酸(5-氟呋喃-2-基)硼酸
英文別名
5-fluorobenzofuran-2-boronic acid(5-Flufuran-2-based) boronic acid
5-Fluorobenzofurane-2-boronic Acid
(5-Fluorobenzofuran-2-yl)boronic acid
Boronic acid, (5-fluoro-2-benzofuranyl)- (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)343.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)5.88±0.30(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
24410-59-1
5419-55-6
473416-33-0
步驟3. (5-氟呋喃-2-基)硼酸的合成 向5-氟苯并呋喃（10g，73.53mmol）的無(wú)水四氫呋喃（250mL）溶液中加入四甲基乙二胺（10.2g，87.93mmol）。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將反應(yīng)體系冷卻至-60℃以下，緩慢滴加正丁基鋰（93.75mmol，2.5M己烷溶液）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在45分鐘內(nèi)緩慢升溫至-10℃，并在該溫度下繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，將反應(yīng)體系再次冷卻至-60℃以下，緩慢滴加硼酸三異丙酯（41.4g，220.21mmol）。滴加完成后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，用2N鹽酸（70mL）淬滅反應(yīng)，并攪拌1小時(shí)。用氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)水層pH至5，用乙酸乙酯（3×80mL）萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物(5-氟呋喃-2-基)硼酸（3.5g，收率26%），無(wú)需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。 1H-NMR（300MHz，CDCl3）：δ8.63（s，2H），7.58-7.62（m，1H），7.44-7.49（m，2H），7.15-7.22（m，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2012/225863, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18