1460-02-2

22385-77-9

以1,3,5-三叔丁基苯為原料合成3,5-二叔丁基溴苯的一般步驟：在干燥且氬氣沖洗的250 mL三頸圓底燒瓶中，裝配冷凝器（帶氮氣入口接頭）、溫度計、加料漏斗及涂有特氟隆的磁力攪拌棒。在氮氣保護下，將1,3,5-三叔丁基苯（15.0 g，61 mmol，1.0當量）溶于42 mL二氯甲烷中，攪拌并冷卻至0℃。使用氬氣沖洗的注射器緩慢加入1.0 mL（7.8 mmol，0.13當量）五氯化銻（SbCl5）。將液態(tài)溴（4.94 mL，96.0 mmol，1.6當量）溶于20 mL二氯甲烷中，轉移至加料漏斗。整個裝置用鋁箔包裹避光。在2小時內緩慢滴加溴溶液（約每2秒1滴）。滴加完畢后，0℃下繼續(xù)攪拌3小時。將反應液倒入800 g冰與800 mL水的混合物中，攪拌15分鐘。在攪拌下緩慢加入100 mL 5 M氫氧化鈉水溶液調節(jié)至pH 8-9。使用2 L分液漏斗，用二氯甲烷萃取水相3次。合并有機相，依次用水、飽和硫代硫酸鈉水溶液、水和鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥。旋轉蒸發(fā)濃縮，真空干燥數(shù)小時。粗產(chǎn)物用30 mL熱乙醇重結晶，加熱至沸騰后冷卻至室溫，過濾收集固體，用最小量冷乙醇洗滌3次。真空干燥，得到11.1 g（68%收率）1-溴-3,5-二叔丁基苯。1H NMR（500 MHz, CDCl3）：δ 1.30（s, 18H）, 7.17（d, 1H）, 7.32（s, 2H）。分析數(shù)據(jù)與文獻報道一致。

參考文獻：

[1] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 16, p. 4433 - 4451

[2] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 9, p. 1693 - 1697

[3] Synlett, 2017, vol. 28, # 13, p. 1548 - 1553

[4] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 24, p. 5365 - 5368

[5] Macromolecules, 2002, vol. 35, # 14, p. 5382 - 5387

3,5-二叔丁基溴苯可作為有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中。