22539-93-1
中文名稱
芐氧基丙酮
英文名稱
BENZYLOXYACETONE
CAS
22539-93-1
分子式
C10H12O2
分子量
164.2
MOL 文件
22539-93-1.mol
更新日期
2026/05/07 10:03:14
22539-93-1 結構式
基本信息
中文別名
芐氧基丙酮苯甲氧基丙酮
芐氧基丙-2-酮
1-芐氧基-2-丙酮
1-(芐氧基)丙-2-酮
英文別名
BENZYLOXYACETONE1-(Benzyloxy)acetone
Benzyloxyacetone 90%
3-benzyloxypropanone
1-BENZYLOXY-2-PROPANONE
1-(Benzyloxy)propan-2-one
1-(Benzyloxy)propane-2-one
1-phenylmethoxypropan-2-one
1-phenylmethoxy-2-propanone
2-Propanone, 1-(phenylMethoxy)-
所屬類別
有機原料：酮類化合物物理化學性質
沸點259 °C (lit.)
密度1.04 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.512(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
外觀Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C10H12O2/c1-9(11)7-12-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-6H,7-8H2,1H3
InChIKeyYHMRKVGUSQWDGZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1=CC=CC=C1)C(=O)C
制備方法
方法1
14593-43-2
22539-93-1
在室溫條件下，向攪拌中的烯丙基芐基醚（0.4 mmol）的乙腈（3.5 mL）和水（0.5 mL）混合溶液中依次加入二氯化鈀（PdCl2，3.6 mg，0.02 mmol，5 mol%）和三氧化鉻（CrO3，20 mg，0.6 mmol，0.5當量）。將反應混合物加熱至60℃，并在密閉燒瓶中攪拌指定時間（參照表5-7）。反應完成后，將混合物通過小型硅膠墊過濾，并用乙酸乙酯（EtOAc）洗滌，隨后濃縮濾液。部分情況下，殘留物中幾乎為純品，無需進一步純化。其余情況下，需以石油醚/乙酸乙酯（EtOAc）為洗脫劑，通過硅膠柱色譜法純化殘留物，最終得到芐氧基丙酮。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 32, p. 4760 - 4767
[2] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 5, p. 2113 - 2121
[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 12, p. 5787 - 5793
[4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 19, p. 2293 - 2295
[5] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 24, p. 2893 - 2894