22766-68-3
22766-68-3 結構式
基本信息
奎寧環(huán)-4-羧酸乙酯
乙基奎寧環(huán)-4-羧酸酯
Quinuclidine-4-carboxylic acid ethyl ester
ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylate
azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid ethyl ester
1-Azabicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid ethyl ester
Diphenyl(quinuclidin-4-yl)methanolEthyl quinuclidine-4-carboxylate
物理化學性質
制備方法
869112-14-1
22766-68-3
一般步驟：在氮氣保護下，將1-(2-氯乙基)哌啶-4-甲酸乙酯（II）（5.0g，22.76mmol）溶于四氫呋喃（THF，147.0mL）中，并將溶液冷卻至-50℃。在-50℃下，于25分鐘內緩慢加入LDA（2.0M在庚烷/THF/乙苯中的溶液，17.0mL，34.0mmol）。反應混合物在16小時內逐漸升溫至室溫。反應完成后，用飽和K2CO3水溶液（122.0mL）淬滅反應，并用乙醚（3×120.0mL）萃取。合并有機層，用MgSO4干燥，過濾后減壓濃縮。所得橙色液體與二氯甲烷共蒸發(fā)三次，以除去過量乙苯，最終得到橙色油狀產物（4.15g，收率99.4%）。產物為1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-4-羧酸乙酯（III），其1H-NMR（300MHz，CDCl3）數(shù)據如下：δ4.10（t，J=5.23Hz，2H），2.90-2.85（m，6H），1.71-1.66（m，6H），1.22（t，J=4.0Hz，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2018/87561, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 13
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[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 4, p. 1152 - 1157