227940-70-7
227940-70-7 結構式
基本信息
3-BOC-7-芐基-9-氧代--3,7-二氮-二環(huán)[3.3.1]壬烷
2-甲基-2-丙基7-芐基-9-氧代-3,7-二氮雜雙環(huán)[3.3.1]壬烷-3-羧酸酯
3-Boc-7-benzyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
7-Benzyl-3-Boc-3,7-dizalbicylclo[3.3.1]nonan-9-one
tert-butyl 7-benzyl-9-oxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
7-Benzyl-9-oxo-3,7-diaza-bicyclo3.3.1none-3-carboxylic acid tert-butyl ester
7-Benzyl-9-oxo-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid, 9-oxo-7-(phenylmethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
制備方法
50-00-0
79099-07-3
100-46-9
227940-70-7
向含有N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮（3g，15.06mmol）、芐胺（1.73mL，15.81mmol）和乙酸（0.86mL，15.06mmol）的甲醇（20mL）溶液中，加入攪拌下的多聚甲醛懸浮液（1g，在30mL甲醇中）。將反應混合物加熱至回流并攪拌1小時，隨后補加多聚甲醛（1g）并繼續(xù)攪拌4小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫并濃縮。將濃縮殘余物溶解于乙醚（40mL）中，加入1M氫氧化鉀溶液（20mL）進行堿化。分離有機層，水相用乙醚萃取四次。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥20分鐘，過濾并濃縮。通過快速色譜法純化所得黃色殘余物（硅膠80g，洗脫梯度：0至50%乙酸乙酯/正己烷，20分鐘），得到7-芐基-9-氧代-3,7-二氮雜雙環(huán)[3.3.1]壬烷-3-羧酸叔丁酯（5g，收率100%）。LRMS（ESI）: m/z 計算值 [M+H]+ 330.19，實測值 362.9（[M+MeOH]+）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/55068, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 176-177
[2] Patent: WO2009/137503, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58
[3] Patent: US2017/749, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0558
[4] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 15, p. 2241 - 2245
[5] Chemical communications (Cambridge, England), 2002, # 7, p. 673 - 675