22952-24-5
中文名稱
6-硝基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 1,1-二氧化物
英文名稱
6-Nitro-1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide
CAS
22952-24-5
分子式
C7H4N2O5S
MDL 編號(hào)
MFCD00110677
分子量
228.18
MOL 文件
22952-24-5.mol
更新日期
2026/05/25 17:20:19
22952-24-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-硝基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮 1,1-二氧化物6-硝基糖精
英文別名
6-Nitrosaccharin6-Nitro-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
6-Nitro-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
6-Nitro-1,2-benzisothiazolin-3-one 1,1-dioxide
所屬類別
香精與香料：噻唑、噻吩和吡啶類物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)205-207 °C
密度1.762±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)0?+-.0.30(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Off-white
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)22952-24-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
6-硝基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮1,1-二氧化物是一個(gè)有機(jī)中間體，可由對(duì)硝基甲苯通過(guò)兩步制備得到。有文獻(xiàn)報(bào)道其可用于合成基于空間光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移(SPET)的新型探針。制備
步驟1、
將22.0g(160mmol)的對(duì)硝基甲苯加入到53.0mL的氯磺酸中，60℃反應(yīng)48h。反應(yīng)結(jié)束后冷卻到室溫，然后緩慢倒入碎冰中，并用1L的乙醚萃取。有機(jī)相用飽和食鹽水(500mL×3)洗滌，合并有機(jī)相后加入300mL的濃氨水，加熱至50℃直到乙醚全部揮發(fā)完畢。反應(yīng)液冷到到室溫，過(guò)濾，粗產(chǎn)品用水重結(jié)晶兩次，得到淡黃色針狀晶體12.1g，產(chǎn)率35％，m.p.182-183℃.
步驟2、
將9.0g(900mmol)的三氧化鉻溶解于84.0mL濃硫酸和67.0mL去離子水的混合溶劑中，冰浴攪拌至冷卻到室溫。然后分批將4.3g(20mmol)化合物1加入到反應(yīng)液中，室溫?cái)嚢?4h。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液倒入至碎冰中，過(guò)濾，得到白色粗產(chǎn)品粉末。粗產(chǎn)品再用10％的NaHCO3水溶液溶解，過(guò)濾除去不溶性雜質(zhì)，濾液再用5％的HCl酸化，過(guò)濾得到白色粉末1.8g，產(chǎn)率40％，mp209-210℃。