2305-25-1
2305-25-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(+/-)-ETHYL 3-HYDROXYHEXANOATE
ETHYL 3-HYDROXYHEXANOATE
FEMA 3545
3-hydroxy-hexanoicaciethylester
Hexanoic acid, 3-hydroxy-, ethyl ester
Hexanoicacid,3-hydroxy-,ethylester
Ethyl 3-hydroxybhexanoate
ETHYL 3-HYDROXYHEXANOATE 98+%
ethylhydroxyhexanoate,ethyl-3-hydroxyhexanoate
3-hydroxyhexanoic acid ethyl ester
3-Hydroxycaproic acid ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
含量(GT-10-4)@≥95%
酸值(OT-4)@≤1.0
折射率(nD20)@1.424～1.433
相對(duì)密度(d2525)@0.967~0.976
制備方法
123-72-8
105-36-2
2305-25-1
一般步驟：將THF（200 mL）加入一個(gè)預(yù)先在烘箱中干燥的500 mL圓底燒瓶中，該燒瓶配備有30 cm長(zhǎng)的冷凝器并保持對(duì)大氣開(kāi)放。THF直接使用，無(wú)需進(jìn)一步干燥或純化。隨后，在沙浴上加熱至回流溫度（66°C），并使用磁力攪拌棒對(duì)溶劑進(jìn)行快速攪拌。暫時(shí)升高冷凝器，向熱溶劑中加入6.5 g（0.1 mol，2當(dāng)量）的ZnO顆粒。接著，向反應(yīng)混合物中加入正丁醛（0.1 mol）和溴乙酸乙酯（0.2 mol，2當(dāng)量）。立即重新連接冷凝器至圓底燒瓶，此時(shí)觀(guān)察到快速沸騰現(xiàn)象。讓反應(yīng)快速回流1分鐘后，將反應(yīng)容器從熱源移開(kāi)并冷卻至室溫。對(duì)于所有底物，反應(yīng)在20分鐘內(nèi)通過(guò)TLC（洗脫液：己烷-EtOAc，80:20）監(jiān)測(cè)確認(rèn)完成。在真空條件下除去過(guò)量的THF，將獲得的棕色油狀物溶解于己烷中，并用H2O淬滅反應(yīng)，形成黃色沉淀。過(guò)濾混合物后，依次用H2O（100 mL）、1M HCl（2×50 mL）、H2O（100 mL）和鹽水（50 mL）洗滌己烷層，然后用Na2SO4干燥。最后，在真空下除去己烷，得到目標(biāo)產(chǎn)物3-羥基己酸乙酯，產(chǎn)率為86%至95%（參見(jiàn)表1）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 24, p. 3781 - 3789
[2] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 25, p. 5030 - 5032
[3] Journal of Organic Chemistry, 1982, vol. 47, # 25, p. 5030 - 5032
[4] Synthesis (Germany), 2015, vol. 47, # 1, p. 79 - 82
[5] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 20, p. 3615 - 3617