23077-43-2
中文名稱
5-氟吲哚-3-甲酸
英文名稱
5-FLUOROINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
23077-43-2
分子式
C9H6FNO2
分子量
179.15
MOL 文件
23077-43-2.mol
更新日期
2026/06/23 07:42:18
23077-43-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氟吲哚-3-羧酸5-氟吲哚-3-甲酸
5-氟-1H-吲哚-3-羧酸
英文別名
RARECHEM AL BE 09425-fluoro-indol-3-carboxylic acid
5-FLUOROINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
5-Fluoro-1H-indol-3-carboxylic acid
1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID,5-FLUORO
5-FLUORO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學性質(zhì)
熔點234-236 °C (decomp)
沸點422.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.76±0.30(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
制備方法
方法1
1260793-83-6
23077-43-2
以2,2,2-三氟-1-(5-氟-1H-吲哚-3-基)乙酮為原料合成5-氟-1H-吲哚-3-羧酸的一般步驟：向反應(yīng)瓶中加入2,2,2-三氟-1-[5-氟-1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚-3-基]乙-1-酮（1.6g）和5N氫氧化鈉水溶液。在加熱回流條件下攪拌反應(yīng)混合物1.5小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液冷卻至室溫，加入水和乙酸乙酯進行萃取。分離有機層和水層后，用濃鹽酸將水層調(diào)至酸性。再次用乙酸乙酯萃取酸性水層，合并有機層并用飽和食鹽水洗滌。用無水硫酸鈉干燥有機層，減壓蒸餾除去溶劑，得到5-氟-1H-吲哚-3-羧酸785mg（收率88%）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 17, p. 7293 - 7316
[2] Patent: EP2548864, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0178; 0179
[3] Patent: WO2013/14102, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 32; 33
[4] Patent: JP2017/171619, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0168; 0170