23077-44-3
中文名稱
6-氟-吲哚-3-羧酸
英文名稱
6-FLUORO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
23077-44-3
分子式
C9H6FNO2
分子量
179.15
MOL 文件
23077-44-3.mol
更新日期
2026/05/25 17:20:22
23077-44-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯吲哚-3-甲酸6-氟吲哚-3-甲酸
6-氟-吲哚-3-羧酸
6-氟-1H-吲哚-3-羧酸
英文別名
OTAVA-BB 1149596RARECHEM AL BE 0955
UKRORGSYN-BB BBV-5127372
6-Fluoro-indole-3-carboxylic acid
Indole-3-carboxylic acid, 6-fluoro-
6-FLUORO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
1H-Indole-3-carboxylic acid, 6-fluoro-
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點242-244 °C (decomp)
沸點422.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.73±0.10(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
制備方法
方法1
399-51-9
407-25-0
23077-44-3
在0℃下，將三氟乙酸酐（9.009 mL，64.8 mmol，2.2當(dāng)量）緩慢滴加到攪拌的6-氟吲哚（4.000 g，29.6 mmol，1.0當(dāng)量）溶于DMF（25 mL）的溶液中（使用外部冰浴控制溫度）。反應(yīng)混合物在冰浴中保持3小時后，用40 mL 2N碳酸鈉溶液淬滅反應(yīng)。通過過濾收集沉淀，并用蒸餾水洗滌。將所得固體溶解于4M NaOH溶液（50 mL）中，回流4小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并倒入50 mL蒸餾水中。將混合物再次置于冰浴中冷卻，緩慢加入6N HCl調(diào)節(jié)pH至3。通過過濾收集析出的沉淀，用蒸餾水洗滌，真空干燥，得到灰白色固體產(chǎn)物6-氟-1H-吲哚-3-羧酸（3.5 g，產(chǎn)率66%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（DMSO-d6, 300 MHz）表征：δ 12.03（寬單峰，1H），11.87（單峰，1H），7.99-7.92（多重峰，2H），7.23（雙雙重峰，J = 9.9和2.4 Hz，1H），7.03-6.97（多重峰，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/197177, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0219-0221
[2] ChemMedChem, 2012, vol. 7, # 11, p. 1915 - 1920