23328-88-3
中文名稱
2-溴-4-甲基-1H-咪唑
英文名稱
2-BROMO-4-METHYL-1H-IMIDAZOLE
CAS
23328-88-3
分子式
C4H5BrN2
分子量
161
MOL 文件
23328-88-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
23328-88-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-4-甲基咪唑2-溴-4-甲基-1H-咪唑
英文別名
2-Bromo-4-methylimidazole2-bromo-5-methyl-1h-imidazole
2-BROMO-4-METHYL-1H-IMIDAZOLE
1H-Imidazole, 2-bromo-5-methyl-
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)110-114
沸點(diǎn)280.7±33.0 °C(Predicted)
密度1.723±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.66±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色Yellow
InChIInChI=1S/C4H5BrN2/c1-3-2-6-4(5)7-3/h2H,1H3,(H,6,7)
InChIKeyAYQISCMXBQVMSY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)NC(C)=CN=1
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H332-H335
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338-P310
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2933299090
制備方法
方法1
219814-29-6
23328-88-3
以2,5-二溴-4-甲基咪唑?yàn)樵虾铣?-溴-4-甲基-1H-咪唑的一般步驟：[例6]；在常溫下，將23.9g（100.0mmol）2,5-二溴-4-甲基咪唑、29.4g（300.0mmol）環(huán)己酮和23.9g（259.4mmol）甲苯混合，攪拌過(guò)程中緩慢加入22.5g（150.0mmol）碘化鈉，制備反應(yīng)液。反應(yīng)液在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于105℃攪拌12小時(shí)，隨后冰浴冷卻并繼續(xù)攪拌1小時(shí)。通過(guò)HPLC分析反應(yīng)液，確認(rèn)生成13.7g（82.3mmol，轉(zhuǎn)化率：85.3%）2-溴-4-甲基-1H-咪唑。反應(yīng)液經(jīng)減壓濃縮后，采用硅膠柱色譜（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷混合體系）進(jìn)行純化。收集含產(chǎn)物的餾分，蒸發(fā)去除揮發(fā)性成分后，得到2-溴-4-甲基-1H-咪唑晶體，產(chǎn)量為12.6g（產(chǎn)率：78.1%）。通過(guò)對(duì)比產(chǎn)物的NMR譜圖與標(biāo)準(zhǔn)樣品的NMR譜圖，進(jìn)一步證實(shí)所得晶體為2-溴-4-甲基-1H-咪唑。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP2141151, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7