23361-28-6
23361-28-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-纈氨酰-L-脯氨酸
BOC-VAL-PRO-OH
-3-methylbutanoyl)
Boc-L-Val-L-Pro-OH
BOC-L-VALYL PROLINE
N-BOC-L-VALYL-L-PROLINE
(Tert-Butoxy)Carbonyl Val-Pro-OH
N-tert-Butoxycarbonyl-L-valyl-L-proline
N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valyl-L-proline
N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-L-proline
物理化學性質(zhì)
制備方法
![L-Proline, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl-, methyl ester](/CAS/20180808/GIF/38017-75-3.gif)
38017-75-3
23361-28-6
以化合物（CAS: 38017-75-3）為原料，采用改進的文獻方法，通過堿水解反應制備N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-纈氨酰-L-脯氨酸（化合物2）。具體步驟如下：將化合物1（1.372 g，4.18 mmol）溶解于四氫呋喃（THF）和水的混合溶劑（體積比為3:1，總體積為80 mL，其中THF 60 mL，水20 mL）中。隨后，加入氫氧化鋰一水合物（LiOH·H2O，0.878 g，20.89 mmol），并將反應混合物在室溫下攪拌2小時。反應完成后，用0.5 M鹽酸（50 mL）酸化以淬滅反應，隨后用乙酸乙酯（EtOAc，4×60 mL）進行萃取。合并有機相，用飽和食鹽水（1×100 mL）洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥。減壓蒸發(fā)除去溶劑，得到白色固體產(chǎn)物（1.186 g，收率90%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR、13C NMR和ESI-MS進行確證：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.37 (br s, 1H, COOH), 5.46 (d, J = 9.4 Hz, 1H, NH), 4.55 (dd, J = 8.1, 4.8 Hz, 1H, Pro-αH), 4.26 (dd, J = 9.4, 6.8 Hz, 1H, Val-αH), 3.83-3.59 (m, 2H, Pro-δH), 2.25-1.86 (m, 5H, Pro-βH, Pro-γH, Val-βH), 1.40 (s, 9H, tBu), 0.98 (d, J = 6.7 Hz, 3H, Val-γH), 0.91 (d, J = 6.7 Hz, 3H, Val-γH); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 174.5, 172.4, 155.9, 79.6, 59.1, 57.0, 47.5, 31.2, 28.5, 28.3, 24.8, 19.2, 17.6; ESI-MS (m/z): [M+Na]+ calculated for C15H26N2NaO5 337.1739, found 337.1734.
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 12, p. 1184 - 1190
[2] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 12, p. 5006 - 5008
[3] Recueil: Journal of the Royal Netherlands Chemical Society, 1980, vol. 99, # 4, p. 124 - 130
[4] Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 4-6, p. 457 - 464
[5] Bollettino Chimico Farmaceutico, 1999, vol. 138, # 4, p. 160 - 164