108-41-8

23399-70-4

以3-氯甲苯為原料合成2-碘-5-氯甲苯的一般步驟：將3-氯甲苯（1mmol）溶于二氯甲烷（3mL）中，加入相應(yīng)的銀鹽（0.32g，1mmol）和碘（0.25g，1mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時。反應(yīng)完成后，用冰冷的水冷卻反應(yīng)混合物，加入偏亞硫酸氫鈉水溶液（0.2mL）淬滅反應(yīng)，對于苯胺類化合物，則使用2M NaOH（0.2mL）淬滅。反應(yīng)混合物通過Celite過濾，殘余物用二氯甲烷（3×3mL）洗滌。合并的濾液依次用碳酸氫鈉水溶液（3mL）、水（3mL）和鹽水（3mL）洗滌。有機相用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑。殘余物重新溶解于二氯甲烷（10mL）中，采用二乙二醇二正丁基醚作為內(nèi)標，通過GC-MS測定原料的轉(zhuǎn)化率和碘化產(chǎn)物的產(chǎn)率。使用公式RRFA = AIS × MA / (AA × MIS)計算分析物的相對響應(yīng)因子（RRFA），其中AIS為內(nèi)標的峰面積，AA為分析物（原料或碘化產(chǎn)物）的峰面積，MA為分析物的質(zhì)量，MIS為內(nèi)標的質(zhì)量。反應(yīng)混合物中分析物的質(zhì)量通過MA = (RRFA × MIS × AA) / AIS計算得出。所有樣品至少進行兩次平行分析。對于選定的反應(yīng)，通過柱色譜法分離碘化產(chǎn)物，獲得毫克級產(chǎn)品用于表征和分析標準。在3g規(guī)模的反應(yīng)中，分離得到的產(chǎn)物量不足以進行13C NMR分析。

參考文獻：

[1] Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 293

[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 39, p. 7461 - 7469