23504-03-2
23504-03-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-異丙苯-1,3-二醇
4-異丙基苯-1,3-二醇
4-丙-2-基苯-1,3-二醇
1,3-苯二醇, 4-(異丙基)-
4-isopropylresorcinol
4-Isopropylbenzene-1,3-diol
4-propan-2-ylbenzene-1,3-diol
4-(1-Methylethyl)-1,3-benzenediol
1,3-Benzenediol, 4-(1-Methylethyl)-
4-Isopropylresorcinol, 1,3-Dihydroxy-4-(prop-2-yl)benzene
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
4-異丙基苯-1,3-二醇作為合成3,5-二取代-4-炔基異惡唑的試劑，作為HSP90抑制劑，對(duì)各種人類癌細(xì)胞株具有抑制作用。
在裝有回流冷凝管的500mL兩口瓶中加入2,4-二羥基苯乙酮I-1(9.12g，60.00mmol)，碳酸鉀(21.00g，151.00mmol)，乙腈200mL于油浴鍋中在80℃下加熱回流1h，然后用注射器注入溴化芐(14.70mL，144.00mmol)繼續(xù)回流過(guò)夜。TLC(薄層色譜)檢測(cè)反應(yīng)至起始原料反應(yīng)完全后，冷卻至室溫，布氏漏斗抽濾，二氯甲烷洗滌殘余物，收集濾液，旋蒸除去溶劑得到棕黃色油狀物。向油狀物中加入乙醚，攪拌產(chǎn)生白色絮狀沉淀，砂芯漏斗抽濾然后乙醚洗滌，重復(fù)以上操作兩次得到白色固體15.80g，即為化合物I-2，收率為79％。質(zhì)譜監(jiān)測(cè)ESI-MS m/z:333.0(M+H)+。
(2)(((4-丙-1-烯-2-基)-1,3-(雙氧基))雙(亞甲基))二苯(化合物I-3)的制備
在裝有滴液漏斗的250mL兩口瓶中加入叔丁醇鉀(4.72g，42.15mmol)，三苯基磷碘甲烷(17.88g，42.15mmol)，在0℃及氮?dú)獗Ｗo(hù)作用下注入無(wú)水THF(四氫呋喃)攪拌1h。然后將1-(2,4-雙(芐氧基)苯基)乙酮I-2(10.76g，32,42mmol)完全溶解于無(wú)水THF中注入滴液漏斗中再經(jīng)滴液漏斗緩慢滴加入反應(yīng)體系中，待滴加完全后攪拌1h，再將反應(yīng)于室溫下攪拌過(guò)夜。TLC監(jiān)測(cè)起始原料反應(yīng)完全后，旋蒸除去反應(yīng)溶劑，乙酸乙酯溶解所得殘余物，用水萃取三次，飽和氯化鈉水溶液萃取一次，收集乙酸乙酯層，再用無(wú)水硫酸鈉干燥，旋蒸除去有機(jī)溶 劑，最后經(jīng)硅膠柱純化得到白色固體8.45g，即為化合物I-3，收率79％。
(3)4-異丙基苯-1,3-二醇(化合物I-4)的制備
在2L的高壓釜中加入I-3(350.00g，1.06mol)，35g的10％鈀碳，1mL甲酸，1L乙醇，通入氫氣并加熱至78℃回流兩天。反應(yīng)完全后冷卻至室溫，將反應(yīng)液用裝有硅藻土的布氏漏斗抽濾，乙醇洗滌，收集濾液，旋蒸除去有機(jī)溶劑，最后用硅膠柱純化得到白色固體130g，即為化合物I-4，收率80％。