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23596-25-0

中文名稱 6-氯-2,3-二氫-5-氮雜吲哚
英文名稱 6-Chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
CAS 23596-25-0
分子式 C7H7ClN2
分子量 154.6
MOL 文件 23596-25-0.mol
更新日期 2023/03/21 19:28:26
23596-25-0 結(jié)構(gòu)式 23596-25-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
6-氯-2,3-二氫-5-氮雜吲哚
6-氯-2,3-二氫-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶
英文別名
6-chloro-1H,2H,3H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
6-Chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine, 6-chloro-2,3-dihydro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡啶類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)115-116 °C
沸點(diǎn)287.2±40.0 °C(Predicted)
密度1.291±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)4.31±0.20(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H7ClN2/c8-7-3-6-5(4-10-7)1-2-9-6/h3-4,9H,1-2H2
InChIKeyWSJKRCBUBLIDBF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=CC2NCCC1=2

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319

制備方法

方法1
6-氯-5-氮雜吲哚

74976-31-1

6-氯-2,3-二氫-5-氮雜吲哚

23596-25-0

制備35:6-氯-2,3-二氫-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶的一般步驟:在氮?dú)獗Wo(hù)下,將6-氯-5-氮雜吲哚(500 mg,3.29 mmol)溶解于2.0 M BH3·SMe2的THF溶液(6.6 mL,13.16 mmol)中。將反應(yīng)混合物緩慢加熱至68℃并維持2小時。反應(yīng)完成后,冷卻至室溫,隨后在20分鐘內(nèi)緩慢加入甲醇(6.0 mL)。待氣體釋放停止后,再次將反應(yīng)混合物加熱至68℃保持30分鐘,之后冷卻至室溫并進(jìn)行減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法純化(梯度洗脫,0-60%乙酸乙酯/石油醚),得到6-氯-2,3-二氫-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶(209 mg,收率41%),為無色油狀物。1H NMR(CDCl3):δ 7.86(1H,s),6.43(1H,s),4.33(1H,s),3.80-3.65(2H,m),3.05(2H,t)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2012/143726, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 130

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 16, p. 6574 - 6588

[3] Patent: US2016/251376, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0477; 0486; 0487

[4] Patent: WO2018/52903, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 97

"23596-25-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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