23612-48-8
23612-48-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
SWF-79
2-甲基-7-氮雜吲哚
2-甲基-7-氮雜吲哚 100G
2-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
SWF-79
2-Methyl-7-azaindole
2-Methyl-7-azaindole ,99%
2-Methyl-7-azaindole ,98.5%
2-Methyl-7-azaindole, 98.5%, 98.5%
2-METHYL-1H-PYRROLO[2,3-B]-PYRIDINE
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 2-METHYL-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
78191-00-1
138343-75-6
23612-48-8
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將3-甲基吡啶-2-基氨基甲酸叔丁酯（5.07 g，23.6 mmol）溶解于100 mL四氫呋喃中，并將混合物冷卻至-10℃。在攪拌下，于15分鐘內(nèi)緩慢加入正丁基鋰（2.5 M的己烷溶液，28 mL，70 mmol），反應(yīng)液變?yōu)樯罴t色，繼續(xù)在-10℃下攪拌1小時(shí)。隨后，加入N-甲氧基-N-甲基乙酰胺（3.80 g，35.7 mmol），將混合物升溫至室溫并攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物再次冷卻至-10℃，用13 mL濃鹽酸淬滅反應(yīng)，然后在50℃下攪拌90分鐘。待兩相混合物冷卻后，分離有機(jī)相，并用2N鹽酸萃取兩次。合并水相，用32%氫氧化鈉溶液堿化至適當(dāng)pH，隨后用乙酸乙酯萃取三次。合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)Isolera純化系統(tǒng)（乙酸乙酯-己烷梯度，0:100升至50:50）進(jìn)行純化，得到2-甲基-7-氮雜吲哚（2.5 g，18.9 mmol，產(chǎn)率80%）為淺黃色固體，純度100%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm 2.55（s，3H，Me），6.17（s，1H，H-3），7.03（dd，J = 4.9, 7.6 Hz，1H，H-5），7.82（d，J = 7.4 Hz，1H，H-4），8.21（d，J = 4.7 Hz，1H，H-6），11.96（br.s，1H，NH）。UPLC/MS（3分鐘）保留時(shí)間0.68分鐘。LRMS：m/z 133（M + 1）。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 113, p. 102 - 133