23661-28-1
23661-28-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,3,4,6-O-四乙?；?1-硫代-Β-D-苯基葡萄糖苷
苯基 2,3,4,6-四-O-乙?；?Β-D-硫代吡喃葡萄糖苷
苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
苯基-2,3,4,6-四-O-乙?；?1-硫代-&BETA
苯基-2,3,4,6-四-O-乙?；?1-硫代- Β-D-吡喃葡萄糖苷
1-phenyl-1-thio-β-d-glucopyranoside tetraacetate
Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-&beta
Pheny 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-thioglucopyranoside
Phenyl2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-thioglucopyranoside
.beta.-D-Glucopyranoside, phenyl 1-thio-, tetraacetate
Phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosid
β-D-Glucopyranoside, phenyl 1-thio-2,3,4,6-tetraacetate
Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
Phenyl 2,3,4,6-O-Tetraacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
2936-70-1
108-24-7
13992-16-0
一般步驟：將1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷（DABCO，1.0摩爾當(dāng)量）加入到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羥甲基)-6-(苯硫基)四氫-2H-吡喃-3,4,5-三醇（10.0g，51.5mmol）在乙酸酐（1.2摩爾當(dāng)量/羥基基團）中的懸浮液中，室溫下攪拌混合物。反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測，洗脫液為乙酸乙酯:正己烷（2:3）。反應(yīng)完成后，將混合物倒入碎冰中，攪拌數(shù)分鐘，促使(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)四氫-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯沉淀析出，同時DABCO溶于水（通過TLC和碘蒸氣顯色確認(rèn)）。產(chǎn)物通過抽濾分離，隨后用冰水洗滌并干燥。所得產(chǎn)物純度足夠高，可直接用于后續(xù)反應(yīng)，產(chǎn)量為18.3g，收率98%。分析純樣品可通過95%乙醇重結(jié)晶獲得。需注意，加入DABCO及攪拌過程中反應(yīng)混合物溫度會升高。在10-20g規(guī)模的實驗中，這一現(xiàn)象有利于顯著提高反應(yīng)速率。然而，對于更大規(guī)模（50-100g及以上）的反應(yīng)，建議分批加入DABCO以避免反應(yīng)混合物過熱。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 44, p. 5841 - 5846
[2] Carbohydrate Research, 2013, vol. 365, p. 14 - 19
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 15, p. 11687 - 11696
[4] Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3619,3623
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2025/12/22 | P1476 | 苯基2,3,4,6-四-O-乙?；?1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside | 23661-28-1 | 5G | 250元 |
| 2025/12/22 | P1476 | 苯基2,3,4,6-四-O-乙?；?1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside | 23661-28-1 | 25G | 990元 |