23833-99-0
23833-99-0 結構式
物理化學性質
制備方法
611-35-8
23833-99-0
4-氯-8-硝基喹啉（6a）的合成步驟如下：將4-氯喹啉（10.0g，61.3mmol）緩慢加入硫酸（45mL）中，反應過程中需控制溫度不超過15℃。隨后，將反應液冷卻至-15℃，并在該溫度下逐滴加入發(fā)煙硝酸。加畢，將反應混合物逐漸升溫至室溫，并繼續(xù)攪拌3小時。反應完成后，將混合物傾倒在冰上，用NH4OH調節(jié)pH至9，過濾收集析出的固體沉淀，用水充分洗滌，干燥后以甲醇重結晶，得到目標產物4-氯-8-硝基喹啉（6a）7.5g，產率59%。產物表征數(shù)據(jù)如下：熔點128-129℃（文獻值129-130℃）；1H NMR (CDCl3) δ 7.67 (d, 1H, J=4.5Hz), 7.75 (dd, 1H, J=8.6Hz, J=7.6Hz), 8.10 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=1.3Hz), 8.48 (dd, 1H, J=8.6Hz, J=1.3Hz), 8.94 (d, 1H, J=4.5Hz)；13C NMR (CDCl3) δ 123.0, 124.4, 126.5, 127.5, 128.3, 140.6, 143.2, 148.7, 152.1。
參考文獻：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2013, vol. 61, # 7, p. 747 - 756
[2] Patent: WO2004/14906, 2004, A2. Location in patent: Page 19
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 13, p. 3517 - 3520
[4] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 30, # 4, p. 607 - 614
[5] Patent: US2010/249182, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 5