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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>23856-20-4

23856-20-4

中文名稱 1-芐基-5-硝基-1H-吲唑
英文名稱 1-BENZYL-5-NITRO-1H-INDAZOLE
CAS 23856-20-4
分子式 C14H11N3O2
分子量 253.26
MOL 文件 23856-20-4.mol
23856-20-4 結(jié)構(gòu)式 23856-20-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-芐基-5-硝基-1H-吲唑
英文別名
1-benzyl-5-nitroindazole
1-BENZYL-5-NITRO-1H-INDAZOLE
1-BENZYL-5-NITRO-1H-INDAZOLE, 95+%
5-nitro-1-(phenylmethyl)-1H-indazole
1H-Indazole, 5-nitro-1-(phenylmethyl)-
所屬類別
有機原料:雜環(huán)化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

儲存條件2-8°C

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335

制備方法

方法1
溴化芐

100-39-0

5-硝基吲唑

5401-94-5

1-芐基-5-硝基-1H-吲唑

23856-20-4

向5-硝基吲唑(10.0 g,61.3 mmol)的乙腈(100 mL)溶液中加入碳酸鉀(16.9 g,122.6 mmol)和芐基溴(13.6 g,79.7 mmol)。將反應(yīng)混合物在70℃下攪拌加熱過夜。反應(yīng)完成后,冷卻至室溫,過濾收集固體,并用二氯甲烷洗滌。將濾液濃縮至干,殘余物通過快速柱色譜法純化,使用17-25%乙酸乙酯的己烷溶液(v/v)作為洗脫劑,得到1-芐基-5-硝基-1H-吲唑(7.0 g,44%)為黃色固體。 將鐵粉(4.03 g,72.1 mmol)緩慢加入到1-芐基-5-硝基-1H-吲唑(6.9 g,27.2 mmol)的乙酸(200 mL)溶液中。室溫下攪拌過夜后,反應(yīng)混合物變?yōu)槿闋?,并有白色沉淀形成。過濾除去沉淀,濾液濃縮至約20 mL。殘余物用水(200 mL)稀釋,并緩慢加入氫氧化鈉中和。隨后,用乙酸乙酯(5 × 100 mL)萃取混合物。合并有機層,用無水硫酸鈉干燥,過濾并濃縮至干,得到1-芐基-1H-咪唑-5-基胺(5.23 g,82%)為棕色固體。 1H NMR (DMSO-D6): δ 7.72 (s, 1H), 7.35 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.24-7.14 (m, 5H), 6.74 (m, 2H), 5.49 (s, 2H), 4.80 (br, 2H). ES-LCMS: RT = 0.93 min; [M + H]+ = 224.2.

參考文獻:

[1] Patent: WO2005/10008, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 117-118

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