239074-27-2
中文名稱
4-(溴甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯
英文名稱
TERT-BUTYL 4-(BROMOMETHYL)PHENYLCARBAMATE
CAS
239074-27-2
分子式
C12H16BrNO2
分子量
286.16
MOL 文件
239074-27-2.mol
更新日期
2026/05/21 09:33:43
239074-27-2 結構式
基本信息
中文別名
N-BOC-4-(溴甲基)苯胺BOC-氨基-4-(溴甲基)苯
4-(溴甲基)苯基氨基甲酸叔丁酯
N- [4-(溴甲基)苯基]氨基甲酸叔丁酯
英文別名
tert-Butyl (4-(bromomethyl)N-Boc-4-(broMoMethyl)aniline
TERT-BUTYL 4-(BROMOMETHYL)PHENYLCARBAMATE
tert-butyl N-[4-(bromomethyl)phenyl]carbamate
4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)benzylbromide
Carbamic acid, [4-(bromomethyl)phenyl]-, 1,1-dimethylethyl e...
Carbamic acid, [4-(bromomethyl)phenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, N-[4-(bromomethyl)phenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學性質
沸點309.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.376±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(pKa)13.49±0.70(Predicted)
制備方法
方法1
144072-29-7
239074-27-2
以BOC-4-氨基芐醇為原料合成N-Boc-4-(溴甲基)苯胺的一般步驟：向1L圓底燒瓶中加入(4-羥甲基-苯基)-氨基甲酸叔丁酯（22.3g，0.10mol，來源于實施例2pp至2oo的步驟1）、二氯甲烷（400mL）和三苯基膦（31.5g，0.12mol）。將混合物冷卻至0℃后，分批加入N-溴代琥珀酰亞胺（19.6g，0.11mol）。將反應混合物逐漸升溫至室溫并在氮氣保護下攪拌1小時。反應完成后，將混合物轉移至大燒瓶中，緩慢加入己烷直至溶液出現(xiàn)渾濁。通過硅膠柱（300g）進行純化，使用1:9的乙酸乙酯:己烷作為洗脫劑。收集目標餾分并濃縮，得到(4-溴甲基-苯基)-氨基甲酸叔丁酯（12.8g，0.057mol，收率57%），為白色固體，經1H NMR確認純度滿足下一步反應要求：1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.00（s，1H），7.52（d，2H），7.04（d，2H），4.56（s，2H），1.40（s，9H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 23, p. 9354 - 9370
[2] Patent: WO2006/31806, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 99
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 4, p. 811 - 826