239097-74-6
239097-74-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
苯并[D]異惡唑-5-胺
5氨基--1,2苯并異噁唑
1,2-benzoxazol-5-amine
5-Aminobenzo[d]isoxazole
1,2-benzisoxazol-5-amine
1,2-Benzoisoxazol-5-amine
Benzo[d]isoxazol-5-ylaMine
Benzo[d]isoxazol-5-ylamine(AK-64412)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
39835-28-4
239097-74-6
一般步驟：在0℃下，向攪拌中的SnCl4（1.828g，7.02mmol）的12M HCl（0.5mL）溶液中一次性加入5-硝基-1,2-苯并異噁唑（140mg，0.86mmol）。反應(yīng)數(shù)分鐘后，于0℃下緩慢滴加SnCl2·2H2O（792mg，3.51mmol）的12M HCl（0.5mL）溶液，隨后補(bǔ)加12M HCl（1.0mL）。將反應(yīng)混合物升至室溫并持續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，用Et2O萃取反應(yīng)混合物。水相用飽和NaHCO3溶液調(diào)節(jié)至pH~8，隨后用EtOAc萃取。合并有機(jī)相，用無水Na2SO4干燥，過濾后濃縮，真空干燥得到1,2-苯并異噁唑-5-胺，為無色固體（110mg，收率95%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 8.54（s，1H），7.42（d，J=8.4Hz，1H），6.94（dd，J=8.4Hz，2.0Hz，1H），6.91（d，J=2.0Hz，1H）。ES-MS m/z：135.1 [M+H]+。LC-MS分析顯示純度為90%（214nm），保留時(shí)間tR=1.32分鐘。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/73889, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00229
[2] Patent: WO2016/73895, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00286
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 18, p. 6189 - 6196