241479-74-3
中文名稱
艾沙康唑中間體7
英文名稱
(αS,βR)-β-(2,5-Difluorophenyl)-β-hydroxy-α-Methyl-1H-1,2,4-triazole-1-butanenitrile
CAS
241479-74-3
分子式
C13H12F2N4O
分子量
278.26
MOL 文件
241479-74-3.mol
更新日期
2026/07/24 08:36:41
241479-74-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
艾沙中間體7伊沙唑唑雜質(zhì)F
艾莎康唑中間體7
艾沙康唑中間體7
艾沙康唑主環(huán)M7
艾沙康唑中間體M7
(2R,3R)-2-甲基-3-(2,5-二氟苯基)-3-羥基-4-(1,2,4-三氮唑
(AS,ΒR)-Β-(2,5-二氟苯基)-Β-羥基-A-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈
(ΑS,ΒR)-Β-(2,5-二氟苯基)-Β-羥基-Α-甲基-1H- 1,2,4-三唑-1-丁腈
(2S,3R)-3-(2,5-二氟苯基)-3-羥基-2-甲基-1H-1,2,4-三氮唑-1-丁基腈
英文別名
(αSβR)-β-(2
Isavuconazole 7
Isavuconazole Impuirty 7
Isavuconazole Impuirty F
Isavuconazole intermediate
4-triazole-1-butanenitrile
Isavuconazole interMediate 7
5-Difluorophenyl)-β-hydroxy-α-Methyl-1H-1
(2S,3R)-3-(2,5-Difluorophenyl)-3-hydroxy-2-Methyl-1H-1,2,4-triazole-1-butanenitrile
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點112-115oC
沸點522.5±60.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)10.95±0.29(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
InChIInChI=1/C13H12F2N4O/c1-9(5-16)13(20,6-19-8-17-7-18-19)11-4-10(14)2-3-12(11)15/h2-4,7-9,20H,6H2,1H3/t9-,13+/s3
InChIKeySYSUFNUKZJVPBI-OWKUYNCVNA-N
SMILESN1(C[C@@](C2=CC(F)=CC=C2F)(O)[C@@H](C)C#N)C=NC=N1 |&1:2,12,r|
制備方法
方法1
1157938-97-0
107-12-0
241479-74-3
（B）在配備攪拌器的三頸反應(yīng)燒瓶中，依次加入丙腈（4 mol）、催化劑（0.1 mol，包含0.05 mol C-9金雞納生物堿衍生的伯胺和0.05 mol銅配合物）、苯甲酸（0.1 mol）以及N,N-二甲基乙酰胺（DMA，0.5 L）。將反應(yīng)混合物冷卻至-10℃，并持續(xù)攪拌。隨后，緩慢滴加含有1-(2,5-二氟苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮（1 mol）的N,N-二甲基乙酰胺溶液（0.3 L），保持反應(yīng)溫度在-10℃。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進程，直至反應(yīng)完全。反應(yīng)完成后，加入鹽酸溶液（1 mol / 0.3 L）淬滅反應(yīng)，然后用乙酸乙酯（0.2 L×3）萃取。合并有機相，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得到油狀物。該油狀物用正庚烷/二氯甲烷（1:1，v/v）混合溶劑處理，經(jīng)重結(jié)晶、過濾及干燥后，得到灰白色固體狀的(2S,3R)-3-(2,5-二氟苯基)-3-羥基-2-甲基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁腈，產(chǎn)率為80%，非對映異構(gòu)體比例（dr）為97:3。
參考文獻：
[1] Patent: CN105777740, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0019; 0024