2423-65-6
2423-65-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
吡嗪-1-氧化物
吡嗪-N-氧化物
PYRAZINE N-OXIDE
RARECHEM BG FB 0041
1-oxidopyrazin-1-ium
Pyrazine N-oxide 97%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Dam. 1
Flam. Sol. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
290-37-9
2423-65-6
一般程序1：二嗪氧化；將吡嗪（1當(dāng)量）和mCPBA（1當(dāng)量）溶解在DCM（0.2M）中。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時。隨后加入PPh3（0.5當(dāng)量）以淬滅未反應(yīng)的過酸，繼續(xù)攪拌4小時。反應(yīng)完成后，減壓濃縮去除溶劑，殘余物通過硅膠柱色譜純化。吡嗪-N-氧化物的合成按照一般程序1進(jìn)行，使用100% EtOAc作為初始洗脫劑，隨后改用20% MeOH/EtOAc混合溶劑進(jìn)行梯度洗脫，得到白色固體產(chǎn)物，收率88%。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1H NMR (300 MHz, CDCl3, 293 K, TMS): δ 8.50 (2H, d, J = 3.9 Hz), 8.14 (2H, d, J = 4.8 Hz); 13C NMR (75 MHz, CDCl3, 293 K, TMS): 147.8, 134.0; HRMS (ESI) m/z calculated for C4H4N2O [M]+: 96.0324, found: 96.0295; 熔點(diǎn): 103.2-104.5 °C; IR (νmax/cm-1): 3120, 3088, 1595, 861, 847, 838; Rf (20% MeOH/EtOAc): 0.3。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 18, p. 4707 - 4709
[2] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 8, p. 2346 - 2350
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 46, p. 7781 - 7786
[4] Patent: US2008/132698, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[5] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 12, p. 2425 - 2428