24316-19-6
24316-19-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
粗榧堿
三尖杉堿
三尖杉堿對照品
三尖杉堿(標(biāo)準(zhǔn)品)
CEPHALOTAXLEN 三尖杉堿
(1S,3AR,14BS)-2-甲氧基-1,5,6,8,9,14B-六氫-4H-[1,3]二氧雜環(huán)[4',5':4,5]苯并[1,2-D]環(huán)戊[B]吡咯[1,2-A]氮雜環(huán)-1-醇
NSC 128487
Cephalotaxin
Cephalotaxlen
ZINC19795976)
CEPHALOTAXINE USP/EP/BP
Cephalotaxine 24316-19-6
Cephalotaxine hydrochloride
Cephalotaxlen (ZINC19795976)
Cephalotaxlen ((-)-Cephalotaxine
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
38750-57-1
24316-19-6
在-78℃條件下，向攪拌中的(-)-頭孢噻酮(S9)（5.5mg，18μmol，1.0當(dāng)量）的甲醇（0.65mL）溶液中加入硼氫化鈉（27mg，0.70mmol，40當(dāng)量）。所得白色混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌10分鐘，隨后緩慢升溫至25℃，并在此溫度下攪拌1小時。反應(yīng)完成后，將混合物用水（30mL）稀釋，并用二氯甲烷（4×15mL）進(jìn)行萃取。合并有機相，用硫酸鈉干燥，重力過濾，濾液經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物(-)-1（5.2mg，收率95%），為淺黃色薄膜狀。薄層色譜（TLC）顯示Rf值為0.08（展開劑：10%甲醇/二氯甲烷）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（500MHz，CDCl3）、IR及HRMS（ESI）確證：1H NMR δ 6.68（s, 1H, ArH），6.65（s, 1H, ArH），5.90（s, 2H, OCH2O），4.93（s, 1H, 乙烯基H），4.76（d, 1H, J = 9Hz, CH(OH)），3.73（s, 3H, OCH3），3.68（d, 1H, J = 9Hz, ArCHCH(OH)），3.35（m, 1H, CH2），3.08（m, 1H, CH2），2.92（ddd, 1H, J = 12, 11, 7Hz, CH2），2.54-2.62（m, 2H, CH2），2.36（dd, 1H, J = 14, 7Hz, CH2），2.00（m, 1H, CH2），1.60-1.90（m, 4H, CH2）；IR（純膜）3411（寬峰, 弱）, 2926（中）, 1651（中）, 1503（中）, 1486（強）, 1222（強）cm-1；HRMS（ESI）m/z：C18H22NO4（[M+H]+）計算值316.1549，實測值316.1559。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 32, p. 10370 - 10371
[2] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 14, p. 4293 - 4306
[3] Patent: WO2009/148654, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 135
[4] Phytochemistry (Elsevier), 1973, vol. 12, p. 2987 - 2991
常見問題列表
三尖杉Cephalotaxus fortunei Hook.f.為我國特產(chǎn)。分布于長江以南及湖北、四川、陜西、甘肅等地，三尖杉果實民間用作消積、驅(qū)蟲藥。
近年還從安徽產(chǎn)三尖杉中分出二種新的抗癌生物堿，命名為新三尖杉酯堿(Neoharringtonine)和脫水三尖杉酯堿 (Anhydroharringtonine)。
1.三尖杉酯堿(Harringtonine)：異名哈林通堿，粗榧堿。分子式C28H37NO9，分子量531.58。無色柱狀結(jié)晶(乙醚)，mp.73℃～75℃，[α]D-104.6°(C=1.0，氯仿)。
2.高三尖杉酯堿(Homoharringtonine)：異名高粗榧堿，高哈林通堿。分子式C29H39NO9，分子量545.61。無色棱柱狀結(jié)晶，mp.144℃～146℃，[α]D-119°(C=0.96，氯仿)。
3.異三尖杉酯堿(Isoharringtonine)：異名異粗榧堿，異哈林通堿。分子式C28H37NO9，分子量 531.58。白色無定形固體，[α]D-93°(C=0.41，氯仿)。
4.脫氧三尖杉酯堿(Deoxy harringtonine)：異名去氧哈林通堿，分子式C28H37NO8，分子量 515.58。無定形固體，[α]D26-151°(C=0.03，乙醇)。
圖2為：三尖杉酯堿類化合物結(jié)構(gòu)式
(1)總生物堿的提取
(2)三尖杉酯堿與高三尖杉酯堿的分離
2.應(yīng)用高速逆流層析(HSCCC)儀分離三尖杉總堿的主要成分
采用89-A型高速逆流層析儀，以氯仿/0.07mol/L磷酸鈉-0. 04mol/L檸檬酸緩沖液 (pH5.0)溶劑系統(tǒng)，上相為固定相，下相為流動相，層析條件為：主機正向轉(zhuǎn)動750r/min，流動相從柱內(nèi)端泵入，將三尖杉總堿10mg溶于流動相1mL，進(jìn)樣，UV284nm檢測，三尖杉中三個主成分的移動速度為：異三尖杉酯堿>高三尖杉酯堿>三尖杉酯堿，該法分離效果好，可使以上三種成分完全分離，這是吸附層析難以達(dá)到的;該法所用溶劑系統(tǒng)簡單，又節(jié)約時間，因此，也優(yōu)于經(jīng)典逆流分配法。
ZIKV
Cephalotaxine inhibits Zika infection by impeding viral replication and stability.