24589-99-9
24589-99-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(2-溴乙基)苯甲酸甲酯
3-醛基-4-羥基苯甲酸甲酯
METHYL 3-FORMYL-4-HYDROXYBENZOATE
5-(METHOXYCARBONYL)SALICYLALDEHYDE
Methyl 3-forMyl-4-hydroxybenzoate 97%
3-Formyl-4-hydroxybenzoesure-methylester
3-formyl-4-hydroxy-benzoicacimethylester
4-hydroxyisophthalaldehydeacidmethylester
4-hydroxy-isophthalaldehydicacimethylester
Benzoic acid, 3-forMyl-4-hydroxy-, Methyl ester
3-Formyl-4-hydroxybenzoesä:ure-methylester, 5-(Methoxycarbonyl)salicylaldehyde
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
50-00-0
99-76-3
24589-99-9
以甲醛和尼泊金甲酯為原料合成3-醛基-4-羥基苯甲酸甲酯的一般步驟如下：將4-羥基苯甲酸甲酯（3.00 g，19.7 mmol）和氯化鎂（2.81 g，29.5 mmol）溶解于100 mL乙腈中，攪拌混合。隨后，通過注射器緩慢加入三乙胺（TEA，10.3 mL，73.9 mmol）。接著，一次性加入多聚甲醛（12.0 g，133 mmol），并將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)。保持回流條件下攪拌反應(yīng)24小時(shí)后，冷卻至室溫。反應(yīng)完成后，通過加入約100 mL 1N鹽酸（HCl）淬滅反應(yīng)，并將混合物倒入乙酸乙酯（EtOAc）中。分離有機(jī)層和水層，有機(jī)層用飽和鹽水洗滌。水層用乙酸乙酯（EtOAc）進(jìn)行反萃取。合并所有有機(jī)層，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀真空濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法進(jìn)行純化。收集并通過薄層色譜（TLC）確認(rèn)的純凈級分，經(jīng)真空濃縮后，得到2.06 g（產(chǎn)率58%）的目標(biāo)產(chǎn)物3-醛基-4-羥基苯甲酸甲酯。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）確認(rèn)：δ 11.54（s，1H），10.27（s，1H），8.21（d，J = 2.4 Hz，1H），8.03（dd，J = 8.8, 2.4 Hz，1H），7.07（d，J = 8.8 Hz，1H），3.79（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic Syntheses, 2005, vol. 82, p. 64 - 68
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 43, p. 15608 - 15609
[3] Patent: US2008/300242, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Patent: WO2004/62661, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[5] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 52, p. 5914 - 5918
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/12/22 | XW022458999905 | 3-甲?；?4-羥基苯甲酸甲酯 Methyl 3-formyl-4-hydroxybenzoate | 24589-99-9 | 25g | 1361元 |
| 2025/12/22 | XW022458999904 | 3-甲?；?4-羥基苯甲酸甲酯 Methyl 3-formyl-4-hydroxybenzoate | 24589-99-9 | 10g | 558元 |
| 2025/12/22 | XW022458999903 | 3-甲?；?4-羥基苯甲酸甲酯 Methyl 3-formyl-4-hydroxybenzoate | 24589-99-9 | 5g | 280元 |