247068-82-2
247068-82-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
卡菲佐咪中間體
卡菲佐米中間體
卡非左米雜質(zhì)11
BOC(三元環(huán))
PR171中間體
卡非佐米中間體B
卡非佐米中間體85-2
PR171關(guān)鍵中間體1
PR171中間體(BOC保護(hù))
Boc-leucine-epoxyketone
Boc-L-leucine epoxyketone
ert-Butyl ((S)-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopen
[(1S)-3-Methyl-1-[[(2R)-2-methyloxiranyl]carbonyl]butyl]carbamic
tert-butyl 4-methyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-ylcarbamate
tert-butyl (S)-4-Methyl-1-((R)-2-Methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-ylcarbaMate
ert-butylN-[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
N-[(1S)-3-Methyl-1-[[(2R)-2-Methyl-2-oxiranyl]carbonyl]butyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
247068-81-1
247068-82-2
以(S)-(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯為原料，合成N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基環(huán)氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯的一般步驟如下：將(S)-(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯（102g，0.4mol）和不對稱手性催化劑(R)-La-BINOL（3.24g，2mol%）加入1L反應(yīng)燒瓶中，再加入三苯基膦（14.8g，20mol%）和500mL甲苯，室溫下攪拌。隨后，緩慢滴加叔丁醇（108g，1.2mol）。反應(yīng)0.5小時后，通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完成后，過濾反應(yīng)混合物，收集濾液。用300mL飽和亞硫酸鈉溶液淬滅濾液。減壓蒸發(fā)除去四氫呋喃，然后用400mL乙酸乙酯萃取。有機(jī)相依次用100mL水和100mL飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮得到92g淡黃色油狀物，即目標(biāo)產(chǎn)物N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基環(huán)氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯，產(chǎn)率為85.0%，ee值為93%。
參考文獻(xiàn)：
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