248282-01-1
248282-01-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N,5-二乙基-4-羥基-1-甲基-2-氧代-N-苯基-1,2-二氫喹啉-3-甲酰胺
ABR 25757
ABR-25757
ABR?215757
Paquinimod
ABR?215757
ABR 215757
ABR215757
PAQUINIMOD.
ABR 25757
ABR-25757
ABR25757
PAQUINIMOD
248282-01-1
N,5-diethyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-N-phenylquinoline-3-carboxamide
N,5-diethyl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-N-phenyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
3-Quinolinecarboxamide, N,5-diethyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-N-phenyl-
物理化學性質(zhì)
制備方法
1354639-60-3
103-69-5
248282-01-1
1. 將5-乙基-4-羥基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氫喹啉-3-羧酸甲酯（5.00 g）與N-乙基苯胺（4.7 g）溶于正庚烷（200 mL）中，加入4A分子篩（22.9 g），置于索氏提取裝置中回流。 2. 回流2.0小時后停止加熱，將反應混合物冷卻至室溫。 3. 過濾反應混合物中的結(jié)晶懸浮液，收集固體產(chǎn)物。 4. 用正庚烷洗滌沉淀物，隨后進行真空干燥，得到N-乙基-N-苯基-5-乙基-1,2-二氫-4-羥基-1-甲基-2-氧代喹啉-3-甲酰胺（A），產(chǎn)量5.53 g（產(chǎn)率82%）。 5. 通過1H-NMR分析分離產(chǎn)物，顯示含有2%的未反應酯。1H-NMR（d-DMSO）數(shù)據(jù)如下：寬峰出現(xiàn)在11.1（1H）、7.41（1H）、7.29（2H）、7.21（3H）、7.14（1H）、6.96（1H）、3.80（2H）、3.42（3H）、3.08（2H）、1.07（3H）ppm。 6. 根據(jù)美國專利No.6,875,869，相同反應條件下通過傳統(tǒng)蒸餾從正庚烷中進行2小時反應，產(chǎn)物產(chǎn)率為85%（基于化合物A）。1H-NMR分析顯示產(chǎn)物為化合物A（75 mol%）與原料酯（25 mol%）的混合物。
參考文獻：
[1] Patent: WO2012/4338, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 15
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2026/06/05 | HY-100442R | 帕奎莫德 Paquinimod (Standard) | 248282-01-1 | 1 mg | 800元 |
| 2026/06/05 | HY-100442R | 帕奎莫德 Paquinimod (Standard) | 248282-01-1 | 5 mg | 2000元 |
| 2026/06/05 | HY-100442R | 帕奎莫德 Paquinimod (Standard) | 248282-01-1 | 10 mg | 3200元 |
常見問題列表
S100A9
S100A9 is a calcium-binding protein of the S100 family. Paquinimod is an immunomodulatory compound preventing S100A9 binding to TLR-4. Prophylactic treatment with S100A9 inhibitor Paquinimod reduces pathology in experimental collagenase-induced osteoarthritis. Paquinimod is a potent inhibitor of insulitis and diabetes development in the NOD mouse. To assess the preventive efficacy of Paquinimod on diabetes development in female NOD mice, groups of mice are treated with daily doses of 0.04, 0.2, 1, and 5 mg/kg/day of Paquinimod from week 10 of age until week 20 of age. Glycosuria is analyzed on a weekly basis from 10 weeks of age until the endpoint of the experiment at 40 weeks of age. There is a clear dose-dependent reduction in diabetes development in the Paquinimod-treated mice.