2491-20-5
2491-20-5 結構式
基本信息
鹽酸 L-丙氨酸甲酯
L-丙氨酸甲酯鹽酸鹽
鹽酸-L-丙氨酸甲酯
L-丙胺酸甲酯鹽酸鹽
丙氨酸甲酯鹽酸鹽
ALANINE-OME HCL
H-ALA-OME HCL
H-ALA-OME HYDROCHLORIDE
H-L-ALA-OME HCL
L-2-AMINOPROPIONIC ACID METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
L-ALANINE METHYL ESTER HCL
L-ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
L-ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE SALT
METHYL L-ALANINATE HYDROCHLORIDE
(S)-2-AMINOPROPIONIC ACID METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
l-alanicemethylesterhydrochloride
A-Ala-OMe·HCl
L-ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE, 99 %
L-Alanina Methyl Ester HCl
L-alanina
L-Ala-Ome·HCl L-Alanine methyl ester hydrochloride
L-ALANINE METHYL ESTER HCI
Alanine methyl ester, HCl
ALA-OME.HCL
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
67-56-1
56-41-7
2491-20-5
以甲醇和L-丙氨酸為原料合成(S)-丙氨酸甲酯鹽酸鹽(1a)的一般步驟如下：根據(jù)文獻(Xing et al., 2012)，首先向圓底燒瓶中加入15 mL無水甲醇。在-15℃條件下，緩慢滴加2.16 mL SOCl2(0.03 mol)至甲醇中，并在0℃下維持反應1小時。另取一圓底燒瓶，加入14 mL無水甲醇和1.4 mL(0.019 mol)SOCl2，隨后加入1.118 g L-丙氨酸，加熱回流1.5小時。反應完成后，減壓濃縮溶液，將預先制備的SOCl2溶液倒入反應瓶中，繼續(xù)回流1.5小時，得到產(chǎn)物1a(產(chǎn)率100%)。由于反應生成的鹽酸不利于后續(xù)步驟，回流結束后向反應瓶中加入NaHCO3中和酸性，直至無氣泡產(chǎn)生。最后，濃縮溶液得到1b(產(chǎn)率100%)。將鐮刀菌酸(4)與1b溶于15 mL二氯甲烷中，置于圓底燒瓶中均勻攪拌，隨后加入過量的催化劑二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，回流24小時。反應完成后，減壓濃縮反應液，通過制備型HPLC(25-45% CH3CN/H2O，20分鐘)純化，得到產(chǎn)物1c(產(chǎn)率52%)。
參考文獻：
[1] Phytochemistry Letters, 2018, vol. 26, p. 50 - 54
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 36, p. 11683 - 11687
[3] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 36, p. 11857 - 11861,5
[4] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 7, p. 2898 - 2901
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 9, p. 1036 - 1039