249647-24-3
249647-24-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-4-碘苯甲酸甲基酯
3-BROMO-4-IODOBENZOIC ACID METHYL ESTER
Benzoic acid,3-broMo-4-iodo-, Methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
制備方法
106896-49-5
249647-24-3
以4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯為原料合成3-溴-4-碘苯甲酸甲酯的一般步驟如下：將4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯（5.0g，22.0mmol，購(gòu)自Aldrich）溶解于丙酮（35mL）中，隨后加入6M鹽酸（35mL）。將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，并逐滴加入溶解于10mL水中的亞硝酸鈉（NaNO2，1.84g，26.1mmol）。在0℃下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)后，緩慢加入溶解于20mL水中的碘化鉀（KI，5.47g，32.6mmol）。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，用水稀釋反應(yīng)混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc，2×150mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，隨后在真空下濃縮。殘余物通過柱色譜法純化（使用80g Redi-Sep柱），洗脫劑從100%庚烷逐步調(diào)整至20:80的乙酸乙酯:庚烷，最終得到目標(biāo)產(chǎn)物3-溴-4-碘苯甲酸甲酯（4.1g，收率55%），為固體。產(chǎn)物的1H NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 8.27（1H），7.98（1H），7.64（1H），3.94（3H）。
參考文獻(xiàn)：
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