25021-08-3
中文名稱
2-馬來酰亞胺基乙酸
英文名稱
2-Maleimido acetic acid
CAS
25021-08-3
分子式
C6H5NO4
分子量
155.11
MOL 文件
25021-08-3.mol
更新日期
2026/07/09 18:07:49
25021-08-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
馬來酰亞胺乙酸2-馬來酰亞胺基乙酸
N-馬來酰亞胺基甘氨酸
2-馬來酰亞胺基乙酸 250MG
2-馬來酰亞胺基乙酸 (MAA)
英文別名
NSC 266055N-Maleoylglycine
N-MaleiMidoglycine
N-(CarboxyMethyl)MaleiMide
2-MALEIMIDO ACETIC ACID 97%
MAA 2-Maleimido acetic acid
2-MALEIMIDOACETIC ACID DIHYDRATE
2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrole-1-acetic Acid
2-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)114 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
沸點(diǎn)376.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.578±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于DMSO、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)3.31±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C6H5NO4/c8-4-1-2-5(9)7(4)3-6(10)11/h1-2H,3H2,(H,10,11)
InChIKeyGBKPNGVKZQBPCZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(CC(O)=O)C(=O)C=CC1=O
制備方法
方法1
![2-Butenoic acid, 4-[(carboxymethyl)amino]-4-oxo-](/CAS/20210305/GIF/329709-87-7.gif)
329709-87-7
25021-08-3
在1000 mL三頸燒瓶中，加入化合物(II)（162 g，0.94 mol，X = 1）和400 mL二氯甲烷，隨后加入三乙胺（284.8 g，2.82 mol）。將反應(yīng)混合物置于冰鹽浴中冷卻，并在攪拌下維持溫度在-2℃。隨后，緩慢滴加溶解于300 mL二氯甲烷中的4-硝基三氟乙酸苯酯（353.4 g，1.5 mol），控制滴加速度以保持反應(yīng)溫度在-5至10℃之間。滴加完畢后，繼續(xù)在相同溫度下攪拌反應(yīng)混合物3小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液濃縮至干燥。向殘余物中加入400 mL水，并在攪拌下用濃鹽酸調(diào)節(jié)pH至3-4。過濾除去生成的4-硝基苯酚，濾液用二氯甲烷萃取三次。合并有機(jī)相，用水洗滌后，用無水硫酸鎂干燥。濃縮干燥后的有機(jī)相，得到129 g淡黃色固體。將該固體用乙酸乙酯和石油醚的混合溶劑進(jìn)行重結(jié)晶，得到107 g白色固體。干燥后稱重為94 g，經(jīng)HPLC測定純度為98.2%，收率為64.5%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN105037237, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0059-0062
[2] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 2, p. 468 - 480
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 17, p. 3400 - 3406