25055-82-7
25055-82-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-甲基-3H-重氮基-3-乙醇
3-甲基-3H-雙吖丙啶-3-乙醇
2-(3-甲基-3H-雙吖丙啶-3-基)乙醇
2-(3-甲基-3H-二氮雜丙因-3-基)乙醇
2-(3-甲基-3H-二氮雜-3-基)乙-1-醇
2-(3-Methyl-3H-diazirin-3-yl)ethanol
3-Azibutanol
3-Azobutanol
Me-Diazirine-OH
3,3-Azo-1-butanol
3-Methyl-3H-diazirine-3-ethanol
2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethanol
3H-Diazirine-3-ethanol, 3-methyl-
2-(3-Methyl-3H-diaziren-3-yl)ethanol
物理化學性質(zhì)
制備方法
409320-90-7
25055-82-7
以化合物（CAS: 409320-90-7）為原料合成2-(3-甲基-3H-雙吖丙啶-3-基)乙醇的一般步驟：將4-羥基-2-丁酮（20, 1.00 g, 11.35 mmol）轉(zhuǎn)移至干燥燒瓶中，在氮氣氛圍下冷卻至0℃。通過注射器加入7N甲醇氨溶液（11.2 mL, 79 mmol），并在0℃下攪拌反應(yīng)混合物3小時。逐滴加入羥胺-O-磺酸（1.476 g, 13.05 mmol）的甲醇（9.7 mL）溶液，隨后將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并繼續(xù)攪拌16小時。反應(yīng)完成后，通過燒結(jié)玻璃漏斗過濾反應(yīng)混合物，濾液轉(zhuǎn)移至反應(yīng)容器中并再次冷卻至0℃。加入三乙胺（1.58 mL, 11.35 mmol），然后分10等份緩慢加入分子碘（2.88 g, 11.35 mmol），直至反應(yīng)容器中持續(xù)存在碘的紫/棕色。減壓除去溶劑，粗產(chǎn)物通過Kugelrohr蒸餾（60℃, 1-3托）純化，得到2,2-二氮雜環(huán)丙烯基中間體，為透明油狀物（304 mg, 27%收率）。取部分中間體（300 mg, 3.00 mmol）溶解于無水吡啶（6 mL）中，冰浴冷卻至0℃。向此溶液中加入對甲苯磺酰氯（628 mg, 3.30 mmol）。反應(yīng)混合物在0-4℃下攪拌24小時后，倒入37% v/v HCl（15 mL）和冰（80 mL）的混合物中。所得懸浮液用乙醚萃取3次，合并的有機層依次用1N HCl溶液、1N NaOH溶液、水和鹽水洗滌。有機萃取物經(jīng)MgSO4干燥，真空過濾并濃縮，得到澄清油狀物（428 mg, 3步總收率15%），無需進一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 20, p. 7363 - 7374
[2] Patent: WO2013/36866, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0234; 0284
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 6, p. 1538 - 1544
[4] Molecules, 2017, vol. 22, # 8,