251101-36-7
中文名稱
3-甲基吡啶-4-甲酰胺
英文名稱
3-METHYL-PYRIDINE-4-CARBOXAMIDE
CAS
251101-36-7
分子式
C7H8N2O
分子量
136.15
MOL 文件
251101-36-7.mol
251101-36-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-甲基吡啶-4-甲酰胺 英文別名
3-Methylisonicotinamide3-METHYL-PYRIDINE-4-CARBOXAMIDE
4-Pyridinecarboxamide, 3-methyl-
4-Pyridinecarboxamide,3-methyl-(9CI)
2-carbaMoyl-3-Methylpyridine-4-carboxylic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)290.8±28.0 °C(Predicted)
密度1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.98±0.50(Predicted)
InChIInChI=1S/C7H8N2O/c1-5-4-9-3-2-6(5)7(8)10/h2-4H,1H3,(H2,8,10)
InChIKeyQMDMUIQZTHZWGH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC(C(N)=O)=C1C
制備方法
方法1
4021-12-9
251101-36-7
以3-甲基-4-吡啶羧酸為原料合成3-甲基吡啶-4-甲酰胺的一般步驟：將3-甲基-4-吡啶羧酸（0.5 g，3.6 mmol）溶于亞硫酰氯（3 mL）中，加熱回流3小時(shí)。反應(yīng)完成后，減壓蒸發(fā)除去過(guò)量的亞硫酰氯。將所得酰氯固體在冰浴條件下分批加入至氫氧化銨溶液（30 mL，25%水溶液）中。隨后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并攪拌10分鐘。反應(yīng)混合物經(jīng)減壓濃縮后，所得殘余物通過(guò)硅膠快速柱色譜法（洗脫劑：甲醇/二氯甲烷，40:1）純化，得到白色固體產(chǎn)物，收率為63%。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，CD3OD）表征：δ 8.50-8.48（m，1H），8.46-8.44（m，1H），7.42（d，J = 5.0 Hz，1H），2.45（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 12, p. 3559 - 3572
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 4, p. 1682 - 1697
[3] Patent: US2014/18360, 2014, A1
[4] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 24, p. 8301 - 8308