462-08-8

56-81-5

254-79-5

1,5-萘啶（4）的合成：向圓底燒瓶中加入3-氨基吡啶（1g，10.63mmol）、間硝基苯磺酸鈉（3.59g，15.95mmol）、甘油（3.33mL，46.85mmol）、濃硫酸（5.92mL，111.53mmol）及水（3mL）。將反應混合物加熱至150℃并持續(xù)攪拌2.5小時。反應完成后，冷卻至室溫，用4M氫氧化鈉溶液調節(jié)pH至8，隨后用乙酸乙酯（5×30mL）進行萃取。合并有機相，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。通過柱色譜法（石油醚/乙酸乙酯=1:1）純化，得到目標產物1,5-萘啶（622mg，45%收率），為黃色固體。熔點：74~75℃（文獻值75℃）。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ9.04-8.96（m，2H），8.43（d，J=8.4Hz，2H），7.66（dd，J=8.4,4.1Hz，2H）。

參考文獻：

[1] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 12, p. 1843 - 1851

[2] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 20, p. 3747 - 3750

[3] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 7, p. 875 - 878

[4] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 53, p. 13046 - 13050

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 16, p. 3251 - 3255