107-30-2

99-96-7

25458-44-0

將4-羥基苯甲酸（2.00 g，14.5 mmol）懸浮于二氯甲烷（50 mL）中，冰浴冷卻下依次加入二異丙基乙胺（10.1 mL，57.9 mmol）和氯甲基甲基醚（2.20 mL，29.0 mmol）。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，持續(xù)攪拌2.5小時(shí)。再次冰浴冷卻下，向反應(yīng)混合物中追加氯甲基甲基醚（1.10 mL，14.5 mmol），隨后于室溫下攪拌17小時(shí)。反應(yīng)完成后，減壓濃縮除去溶劑，向殘余物中加入甲醇（50 mL）和4 mol/L氫氧化鉀水溶液（50 mL），室溫?cái)嚢?小時(shí)。再次減壓濃縮除去溶劑，殘余物用4 mol/L鹽酸酸化后，加水稀釋，用乙酸乙酯萃取。有機(jī)相用飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到白色固體4-(甲氧基甲基)苯甲酸（2.63 g，收率100%）。產(chǎn)物經(jīng)ESI-MS檢測(cè)顯示m/z: 181 [M-H]?；1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）: 3.37（s, 3H）, 5.26（s, 2H）, 7.00-7.16（m, 2H）, 7.80-7.96（m, 2H）, 12.65（br s, 1H）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: EP2108642, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 122

[2] Patent: CN105593204, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0352; 0353

[3] Patent: US2016/200662, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0232

[4] Patent: TWI557105, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0237