2548-29-0
2548-29-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-(氯磺酰)-4-甲基苯甲酸
3-(氯磺酰基)-4-甲基苯甲酸
Benzoic acid, 3-(chlorosulfonyl)-4-methyl-
3-(chlorosulfonyl)-4-methylbenzoic acid(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
99-94-5
2548-29-0
以對甲基苯甲酸為原料合成3-(氯磺?；?-4-甲基苯甲酸的一般步驟如下：在0℃條件下，將對甲基苯甲酸（500 mg，3.67 mmol）分批加入氯磺酸（1.5 mL，23 mmol）中。加料完成后，保持反應(yīng)10分鐘，隨后將反應(yīng)混合物升溫至100℃并維持2小時。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液緩慢滴加到冰上，靜置至冰完全融化。隨后，過濾收集沉淀產(chǎn)物，用水洗滌并干燥，得到淺棕色固體3-(氯磺?；?-4-甲基苯甲酸（746 mg，產(chǎn)率87%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz, d6-DMSO）表征：δ 8.32（d, J = 1.9 Hz, 1H），7.76（dd, J = 7.8, 1.9 Hz, 1H），7.25（d, J = 7.8 Hz, 1H），5.55（br s, 1H），2.58（s, 3H）。LC-MS（APCI-）分析顯示：m/z 233（[M-H]+, 35Cl, 100%），235（[M-H]+, 37Cl, 40%）。進一步地，將上述得到的磺酰氯（82 mg，0.35 mmol）與碳酸氫鈉（30 mg，0.18 mmol）在二氯甲烷與甲醇的混合溶劑（初始比例98:2，逐步調(diào)整至19:1，最終至9:1）中進行柱層析分離，得到黃色固體目標產(chǎn)物6h（42 mg，產(chǎn)率60%）。
參考文獻：
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