2591-17-5
中文名稱
(S)-4,5-二氫-2-(6-羥基苯并噻唑-2-基)噻唑-4-甲酸
英文名稱
D-LUCIFERIN
CAS
2591-17-5
分子式
C11H8N2O3S2
分子量
280.32
MOL 文件
2591-17-5.mol
更新日期
2026/06/01 15:26:08
2591-17-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
D-冷光素D-熒光素
D-蟲熒光素游離酸
D-熒光素,蟲熒光素
D-(-)-熒光素[化學發(fā)光試劑]
D-(-)-熒光素(>98.0%(HPLC))
(S)-4,5-二氫-2-(6-羥基苯并噻唑-2-基)噻唑-4-甲酸
英文別名
LUCIFERIND-LUCIFERIN
D-Leciferin
LUCIFERIN, D-
D(-)-LUCIFERIN
AURORA KA-6717
BEETLE LUCIFERIN
FIREFLY LUCIFERIN
Photinus luciferin
D-LUCIFERIN FIREFLY
所屬類別
化學試劑：有機試劑物理化學性質(zhì)
熔點200-204 °C
比旋光度D22 -36° (c = 1.2 in DMF)
沸點587.6±60.0 °C(Predicted)
密度1.4916 (rough estimate)
折射率1.5650 (estimate)
儲存條件−20°C
溶解度DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);107.02(Max Conc. mM)
DMSO:35.33(Max Conc. mg/mL);126.05(Max Conc. mM)
DMSO:35.33(Max Conc. mg/mL);126.05(Max Conc. mM)
酸度系數(shù)(pKa)8.31±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色灰白色至淡黃色
生物來源synthetic
最大波長(λmax)360nm(H2O)(lit.)
Merck14,4086
BRN30484
InChIInChI=1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1
InChIKeyBJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N
SMILESS1C[C@H](C(O)=O)N=C1C1=NC2=CC=C(O)C=C2S1
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
簡介
D-熒光素是一種依賴腺苷三磷酸(ATP)生物發(fā)光反應(yīng)的底物，生物發(fā)光的原理是熒光素在ATP和氧存在條件下被熒光素酶氧化，其化學反應(yīng)式如下： ATP+D-Luciferin+O2→Oxyluciferin+AMP+PPi+O2+Light。
作用機制
D-熒光素的作用機制是在ATP和熒光素酶的作用下，熒光素（底物）能夠被氧化發(fā)光。當熒光素過量時，產(chǎn)生的光量子數(shù)與熒光素酶的濃度呈正相關(guān)性。
應(yīng)用
D-熒光素是一種依賴腺苷三磷酸(ATP)生物發(fā)光反應(yīng)的底物。熒光素/熒光素酶的生物發(fā)光反應(yīng)常用于ATP、能轉(zhuǎn)化為ATP的代謝物(如AMP、ADP、cAMP)和能產(chǎn)生ATP的酶(如肌酸 激酶等)的檢測，因此生物發(fā)光反應(yīng)可應(yīng)用于廣泛范圍內(nèi)生物材料的檢測。
生物活性
D-Luciferin (Firefly luciferin)是一種流行的ATP存在下生物發(fā)光的底物，用作基于熒光素酶的生物發(fā)光成像和基于細胞的高通量篩選。體外研究
D-luciferin與熒光素酶，ATP和氧氣反應(yīng)而發(fā)光，通過敏感感光膠片對光進行檢測，從而使堿性磷酸酶結(jié)合的抗體可視化。
體內(nèi)研究
在患有卵巢癌的免疫活性小鼠模型中，D-luciferin底物和螢火蟲熒光素酶的使用保存了腫瘤-宿主免疫相互作用，因為生物發(fā)光程序?qū)δ[瘤生長比體重增加具有更敏感的指示。