261710-79-6
中文名稱
5-甲基噻唑-4-甲醛
英文名稱
4-Thiazolecarboxaldehyde, 5-methyl-
CAS
261710-79-6
分子式
C5H5NOS
分子量
127.16
MOL 文件
261710-79-6.mol
261710-79-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲基-4-硫代甲醛5-甲基噻唑-4-甲醛
英文別名
5-Methyl-4-thio-carbalddehyde5-Methylthiazole-4-carbaldehyde
4-Thiazolecarboxaldehyde, 5-methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)228.1±20.0 °C(Predicted)
密度1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.99±0.10(Predicted)
制備方法
方法1
61323-26-0
261710-79-6
步驟1:5-甲基噻唑-4-甲醛的合成。在氬氣保護(hù)下,將5-甲基噻唑-4-羧酸乙酯(794 mg,5.05 mmol)溶于無水THF(21.6 mL)中,冷卻至-78℃。緩慢滴加1.0 M DIBAL-H的甲苯溶液(5.56 mL,5.56 mmol),保持反應(yīng)溫度在-78℃。反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌30分鐘。隨后,用去離子水(12.4 mL)淬滅反應(yīng),并逐漸升溫至室溫。將反應(yīng)混合物倒入300 mL飽和羅謝爾鹽水溶液中,用EtOAc稀釋。劇烈攪拌混合物1小時(shí)后,分離有機(jī)層和水層。水層用EtOAc(3次)進(jìn)一步萃取。合并所有有機(jī)相,用飽和鹽水洗滌,無水Na2SO4干燥,過濾后減壓濃縮。通過ISCO柱色譜法(洗脫劑:10% EtOAc的DCM溶液)純化粗產(chǎn)物,得到642 mg(產(chǎn)率54%)標(biāo)題化合物,為黃色油狀物。NMR(400 MHz,CDCl3)δ 10.22(s,1H),8.62(s,1H),2.83(s,3H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 14, p. 2319 - 2332
[2] Patent: WO2016/4136, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00670
