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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>261710-79-6

261710-79-6

中文名稱 5-甲基噻唑-4-甲醛
英文名稱 4-Thiazolecarboxaldehyde, 5-methyl-
CAS 261710-79-6
分子式 C5H5NOS
分子量 127.16
MOL 文件 261710-79-6.mol
261710-79-6 結(jié)構(gòu)式 261710-79-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-甲基-4-硫代甲醛
5-甲基噻唑-4-甲醛
英文別名
5-Methyl-4-thio-carbalddehyde
5-Methylthiazole-4-carbaldehyde
4-Thiazolecarboxaldehyde, 5-methyl-

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)228.1±20.0 °C(Predicted)
密度1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.99±0.10(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H317-H319-H335

制備方法

方法1
5-甲基噻唑-4-甲酸乙酯

61323-26-0

5-甲基噻唑-4-甲醛

261710-79-6

步驟1:5-甲基噻唑-4-甲醛的合成。在氬氣保護(hù)下,將5-甲基噻唑-4-羧酸乙酯(794 mg,5.05 mmol)溶于無水THF(21.6 mL)中,冷卻至-78℃。緩慢滴加1.0 M DIBAL-H的甲苯溶液(5.56 mL,5.56 mmol),保持反應(yīng)溫度在-78℃。反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌30分鐘。隨后,用去離子水(12.4 mL)淬滅反應(yīng),并逐漸升溫至室溫。將反應(yīng)混合物倒入300 mL飽和羅謝爾鹽水溶液中,用EtOAc稀釋。劇烈攪拌混合物1小時(shí)后,分離有機(jī)層和水層。水層用EtOAc(3次)進(jìn)一步萃取。合并所有有機(jī)相,用飽和鹽水洗滌,無水Na2SO4干燥,過濾后減壓濃縮。通過ISCO柱色譜法(洗脫劑:10% EtOAc的DCM溶液)純化粗產(chǎn)物,得到642 mg(產(chǎn)率54%)標(biāo)題化合物,為黃色油狀物。NMR(400 MHz,CDCl3)δ 10.22(s,1H),8.62(s,1H),2.83(s,3H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 14, p. 2319 - 2332

[2] Patent: WO2016/4136, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00670

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