26831-63-0
26831-63-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-羥基環(huán)戊烷-1-酮
3-hydroxycyclopentan-1-one
Cyclopentanone, 3-hydroxy-
rac-3-hydroxycyclopentanone
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
16326-97-9
26831-63-0
在裝有機(jī)械攪拌器的100 mL圓底燒瓶中，將順式-環(huán)戊烷-1,3-二醇（3.52 g，34.44 mmol）溶解于40 mL丙酮中。將反應(yīng)體系置于冰浴中冷卻，隨后在25分鐘內(nèi)緩慢滴加由Na2Cr2O7·2H2O（3.49 g，11.72 mmol）、濃H2SO4（2 mL）和H2O（14 mL）組成的混合溶液。反應(yīng)液呈現(xiàn)綠藍(lán)色，隨后在15分鐘內(nèi)緩慢升溫至室溫。反應(yīng)完成后，將混合物通過(guò)硅藻土過(guò)濾，并用丙酮洗滌固體殘留物。濾液經(jīng)減壓濃縮后，所得粗產(chǎn)物通過(guò)快速柱色譜法純化（洗脫劑：石油醚/乙酸乙酯，1:2），得到3-羥基環(huán)戊烷-1-酮（2.36 g，產(chǎn)率67%）為無(wú)色油狀物。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）和13C NMR（100 MHz，CDCl3）確認(rèn)：1H NMR δ 1.98-2.08（m，1H），2.08-2.32（m，3H），2.32-2.54（m，2H），2.78（s，1H），4.38-4.84（m，1H）；13C NMR δ 31.38, 35.40, 47.91, 69.72, 217.80。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2013, vol. 85-86, p. 239 - 242
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[3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 36, p. 7321 - 7326