269409-73-6
中文名稱
3-羧基苯硼酸頻那醇酯
英文名稱
3-Carboxyphenylboronic acid pinacol ester
CAS
269409-73-6
分子式
C13H17BO4
MDL 編號
MFCD03411930
分子量
248.08
MOL 文件
269409-73-6.mol
更新日期
2026/05/25 17:26:27
269409-73-6 結構式
基本信息
中文別名
3-羧基苯硼酸頻那醇酯3-羧基苯硼酸頻哪醇酯
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)苯甲酸
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-YL)苯甲酸
英文別名
3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOIC ACID3-CARBOXYPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER
3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoicacid,min.97%
3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOIC ACID, MIN. 97%
所屬類別
化學試劑：硼酸酯物理化學性質(zhì)
熔點206-211 °C
沸點395.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Refrigerator (+4°C)
酸度系數(shù)(pKa)4.20±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色
水溶解性Insoluble
InChIInChI=1S/C13H17BO4/c1-12(2)13(3,4)18-14(17-12)10-7-5-6-9(8-10)11(15)16/h5-8H,1-4H3,(H,15,16)
InChIKeyOPWAPCOSDAFWFB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫269409-73-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H227
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S37/39-S26
WGK Germany3
TSCANo
海關編碼29310099
存儲類別11 - Combustible Solids
制備方法
方法1
585-76-2
73183-34-3
269409-73-6
在氮氣氣氛下，向1,4-二氧六環(huán)（0.1M）中脫氣后加入間溴苯甲酸（1當量）、聯(lián)硼酸頻那醇酯（1.5當量）和乙酸鉀（4.4當量）。將混合物再次脫氣，隨后加入PdCl2(dppf)（5%）。將所得溶液加熱至110°C反應過夜。反應完成后，真空除去溶劑，得到深色膠狀殘余物。將該殘余物溶于乙酸乙酯和水中，分離有機層。水相用乙酸乙酯（2×）進一步萃取。合并的有機層用2M HCl洗滌，經(jīng)MgSO4干燥后真空濃縮，得到深棕色產(chǎn)物。為純化產(chǎn)物，采用柱層析法（石油醚/乙酸乙酯洗脫）。通過Suzuki偶聯(lián)反應制備的3-羧基苯硼酸頻那醇酯為淡棕色固體，收率89%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.57 (s, 1H), 8.19 (ddd, J = 21.9, 1.18, 10.1 Hz, 1H), 8.09-7.98 (m, 1H), 7.57-7.38 (m, 1H), 1.37 (s, 12H)。13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.66, 139.98, 136.60, 132.84, 128.71, 127.93, 84.21, 24.89。LCMS (ESI) m/z 249.2 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/198507, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 49
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-yl)苯甲酸3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid, 97%(269409-73-6)
Sigma Aldrich
269409-73-6(sigmaaldrich)3-羧基苯硼酸頻那醇酯價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2026/03/03 | H64195 | 3-羧基苯硼酸頻那醇酯 3-Carboxybenzeneboronic acid pinacol ester97% | 269409-73-6 | 25g | 1961元 |
| 2026/03/03 | 36757 | 3-羧基苯硼酸頻那醇酯 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid, 97%, Thermo Scientific™ | 269409-73-6 | 5g | 1364元 |
| 2025/12/22 | HY-W003049 | 3-羧基苯硼酸頻那醇酯 3-Carboxyphenylboronic acid pinacol ester | 269409-73-6 | 5 g | 100元 |