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26988-72-7

中文名稱 1-甲基-色氨酸
英文名稱 1-METHYL-DL-TRYPTOPHAN
CAS 26988-72-7
分子式 C12H14N2O2
分子量 218.25
MOL 文件 26988-72-7.mol
更新日期 2025/11/11 10:59:15
26988-72-7 結構式 26988-72-7 結構式

基本信息

中文別名
1-甲基-色氨酸
甲基-L-色氨酸
1-甲基-DL-色氨酸
2-氨基-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸
英文別名
Me-L-Trp
(Rac)-Indoximod
Tryptophan, 1-methyl-
N-Methyl-DL-tryptophan
1-METHYL-DL-TRYPTOPHAN
1-Methyl-DL-tryptophan 97%
1-METHYL-DL-TRYPTOPHAN USP/EP/BP
(2R)-2-ammonio-3-(1-methyl-3-indolyl)propanoate
2-Amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
rac-(R*)-2-(1-Methyl-1H-indole-3-ylmethyl)glycine
所屬類別
生物化工:色氨酸類衍生物

物理化學性質

熔點250 °C (dec.)(lit.)
沸點429.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(pKa)2.26±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
InChI1S/C12H14N2O2/c1-14-7-8(6-10(13)12(15)16)9-4-2-3-5-11(9)14/h2-5,7,10H,6,13H2,1H3,(H,15,16)
InChIKeyZADWXFSZEAPBJS-UHFFFAOYSA-N
SMILESCn1cc(CC(N)C(O)=O)c2ccccc12

安全數據

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319
WGK Germany3
海關編碼2933998090
存儲類別11 - Combustible Solids

常見問題列表

生物活性
(Rac)-Indoximod (1-Methyl-DL-tryptophan) 是吲哚胺-2,3-雙加氧酶 (IDO) 抑制劑。(Rac)-Indoximod 和 IFN-γ 聯用顯著降低了表達 α-SMA 的人心肌成纖維細胞活性,并通過上調 IRF-1,Fas 和 FasL 基因誘導凋亡(apoptosis)。
靶點

IDO

體外研究

(Rac)-Indoximod (1-Methyl-DL-tryptophan; 0.5 mM; 3 days) inhibits tryptophan depletion, thereby partially reversing the growth-inhibitory activity of IFN-γ, but eventually induces cell death regardless of tryptophan depletion.

Cell Viability Assay

Cell Line: Human cardiac myofibroblasts (hCMs)
Concentration: 0.5 mM
Incubation Time: 3 days
Result: Growth retardation by IFN-γ was partially reversed on day 2, but cell viability was further reduced on day 3.
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