274910-19-9
中文名稱
2,3-二氫- 1,4 -苯并二惡烷- 5 -甲基醇
英文名稱
2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-5-YLMETHANOL
CAS
274910-19-9
分子式
C9H10O3
分子量
166.17
MOL 文件
274910-19-9.mol
274910-19-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,3-二氫-1,4-苯并二惡英-5-甲醇2,3-二氫-1,4-苯并二惡環(huán)-5-甲醇
2,3-二氫-1,4-苯并二氧六環(huán)-5-甲醇
2,3-二氫- 1,4 -苯并二惡烷- 5 -甲基醇
(2,3-二氫苯并[B][1,4]二惡烷-5-基)甲醇
(2,3-二氫苯并[B][1,4]二噁烷-5-基)甲醇
(2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜芑-5-基)-甲醇
(2,3-二氫苯并[B][1,4]二氧雜環(huán)己烯-5-基)甲醇
英文別名
2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-5-methanol1,4-Benzodioxin-5-methanol, 2,3-dihydro-
2,3-Dihydro-1,4-benzodioxan-5-ylmethanol
2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-5-YLMETHANOL
(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)methanol
2,3-Dihydro-5-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxine
(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)methanol, 5-(Hydroxymethyl)-1,4-benzodioxane
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)54 °C
沸點(diǎn)94-97 °C(Press: 0.28 Torr)
密度1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.24±0.10(Predicted)
制備方法
方法1
4442-53-9
274910-19-9
在0℃條件下，將2,3-二氫-1,4-苯并二烷-5-羧酸（5.00g，28.0mmol）溶于四氫呋喃（150mL）中，緩慢加入氫化鋁鋰（2.13g，56.0mmol）。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌10分鐘后，升至室溫繼續(xù)攪拌18小時。反應(yīng)完成后，加入水（150mL）淬滅反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有機(jī)相，用飽和食鹽水（100mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物(2,3-二氫苯并[b][1,4]二惡烷-5-基)甲醇，為黃色油狀物（3.22g，收率99%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CDCl3）表征：δ6.87-6.79（m，3H），4.66（s，2H），4.32-4.30（m，2H），4.28-4.25（m，2H），2.19（bs，1H）。質(zhì)譜檢測到[M+H-18]+峰，m/z=149.5。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/155909, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0075
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1797 - 1809