27507-15-9
27507-15-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-氨基吡啶-2-羧酸乙酯
3-Aminopicolinic acid ethyl ester
Ethyl 3-Aminopyridine-2-carboxylate
Picolinic acid, 3-amino-, ethyl ester
3-Aminopyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
3-AMino-2-pyridinecarboxylic Acid Ethyl Ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 3-aMino-, ethyl ester
3-Aminopyridine-2-carboxylic acid ethyl ester ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
64-17-5
1462-86-8
27507-15-9
在室溫下，將3-氨基吡啶-2-羧酸（28 g，200 mmol，1.0當(dāng)量）懸浮于乙醇（800 mL）中，通入氯化氫氣體（HCl(g)）鼓泡10分鐘，反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)變?yōu)槌吻宓狞S色溶液。將反應(yīng)混合物加熱至100℃，攪拌反應(yīng)1天后，LCMS分析顯示約50%的原料未反應(yīng)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，再次通入氯化氫氣體（HCl(g)）鼓泡10分鐘，然后重新加熱至100℃。繼續(xù)攪拌反應(yīng)1天后，LCMS分析仍顯示約50%的原料未反應(yīng)。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，減壓濃縮除去所有溶劑。將殘余物重新懸浮于乙醇（800 mL）中，通入氯化氫氣體（HCl(g)）鼓泡10分鐘。將所得混合物置于100℃油浴中回流反應(yīng)1天。LCMS分析顯示轉(zhuǎn)化率約為70-75%。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，減壓濃縮除去所有溶劑。將固體殘余物溶解于水（250 mL）中，用飽和碳酸鈉水溶液（Na2CO3）調(diào)節(jié)pH至8-9進(jìn)行猝滅。觀察到氣體產(chǎn)生并形成白色固體。過濾懸浮液，用水洗滌固體，并在65℃下真空干燥，得到3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯（22 g，收率65%）為白色固體。LCMS（APCI，M++1）167.0；1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ ppm 7.84（dd，J=4.05,1.60 Hz，1H），7.23-7.30（m，1H），7.16-7.23（m，1H），6.65（br.s.，2H），4.27（q，J=7.10 Hz，2H），1.30（t，J=7.06 Hz，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 1, p. 54 - 61
[2] Patent: WO2016/97918, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 7, p. 2196 - 2207
[4] Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3304,3310
[5] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1045,1053