110-53-2

27876-24-0

以1-溴戊烷為原料合成4-己基吡啶的一般步驟如下：將4-甲基吡啶（2.5 g，26.84 mmol）溶解于無水THF（12 mL）中，使用丙酮-干冰浴將溶液冷卻至-78℃。在保持內(nèi)部溫度低于-50℃的條件下，緩慢加入正丁基鋰（12.35 mL，30.87 mmol）。反應(yīng)混合物逐漸升溫至0℃，隨后在40至45℃下攪拌2小時(shí)。加入THF（12 mL）以溶解形成的4-吡啶基鋰漿液，得到深橙色溶液。將該溶液冷卻至0℃，然后在-78℃下小心加入1-溴戊烷（3.66 mL，29.52 mmol）的THF（5.0 mL）溶液。在添加過程中，保持內(nèi)部溫度低于-65℃。反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并攪拌過夜。通過加入水（1-1.5 mL）淬滅反應(yīng)。粗產(chǎn)物通過快速硅膠過濾（RSF）純化，用EtOAc（體積為柱體積的6倍）洗脫，溶劑通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去。殘余物通過快速色譜法（Hex/EtOAc 1.5/1）進(jìn)一步純化，合并的餾分通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮，得到淺黃色液體狀的4-己基吡啶（2.85 g，65%）。1H NMR（200 MHz，CDCl3）：δ 8.46（2H，d，J = 6.5 Hz，CH（2,6）），7.09（2H，d，J = 6.5 Hz，CH（3,5）），2.59（2H，t，J = 7.6 Hz，CH2（1'）），1.62（2H，m，CH2（2'）），1.24（6H，m，CH2（3',4',5'）），0.89（3H，m，CH3（6'））。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2007/128059, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24